Metoxuron
Metoxuron ist eine organische Verbindung, die zu den Harnstoffderivaten und chlorierten Verbindungen gehört. Die Substanz findet Anwendung als Herbizid, dessen erstmalige Einführung im Jahr 1968 durch Sandoz erfolgte.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metoxuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H13ClN2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose kristalline Substanz[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
126–127 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei Erhitzen[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Substanz kann ausgehend von 3-Chlor-4-Methoxyphenylisocyanat durch Umsetzen Dimethylamin dargestellt werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenDie Substanz ist ein selektives Herbizid gegen Unkräuter und vereinzelt auch Ungräser bei der Kultivierung von Karotten und Wintergetreide. Als dieses hemmt es die Hill-Reaktion im Photosystem II bei der Photosynthese. Gegenüber Wasserorganismen weist die Verbindung eine hohe Toxizität auf, eine Toxizität ist weder für Bienen noch für Menschen beschrieben.
Zulassungsstatus
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metoxuron nicht mehr zugelassen.[6]
Nachweis
BearbeitenDer Nachweis der Verbindung erfolgt üblicherweise per HPLC.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b A. Eben: Harnstoff-Herbizide (Metoxuron, Monuron, Mono-linuron, Metobromuron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Neburon). In: The MAK‐Collection for Occupational Health and Safety: Annual Thresholds and Classifications for the Workplace. 2000, doi:10.1002/3527600418.amherbicidd0012 (Open Access).
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Metoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. Mai 2019]).
- ↑ Eintrag zu Metoxuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Mai 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Metoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2019.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metoxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.