Metrafenon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.

Strukturformel
Strukturformel von Metrafenon
Allgemeines
Name Metrafenon
Andere Namen

3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon

Summenformel C19H21BrO5
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 220899-03-6
EG-Nummer (Listennummer) 606-928-8
ECHA-InfoCard 100.133.245
PubChem 6451057
ChemSpider 4953549
Wikidata Q1925667
Eigenschaften
Molare Masse 409,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,45 g·m−3[2]

Schmelzpunkt

99,2–100,8 °C[1]

Siedepunkt

310 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273[1]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Metrafenon kann durch eine Eisen(III)-chlorid katalysierte Friedel-Crafts-Acylierung von 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert werden. Das zugehörige Benzoylchlorid kann leicht durch Bromierung von 2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure und anschließende Überführung in das Säurechlorid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Metrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Metrafenon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] Im Jahre 2008 wurde es durch BASF als Fungizid in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den Echten Mehltau im Weinbau zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Metrafenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b EPA: metrafenone
  3. BVL: Metrafenone
  4. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 892 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and Thiamethoxam
  6. Seedquest: BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt, 27. Mai 2008.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metrafenone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metrafenon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.