Metribuzin
Metribuzin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Metribuzin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14N4OS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
132 °C (0,02 mbar)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,05 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMetribuzin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Pinacolon mit Sulfurylchlorid und Dimethylamin und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Natriumhydroxid, Thiocarbonohydrazid und Methyliodid oder Methylbromid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenMetribuzin ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
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Metribuzin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Herbizid beim Einsatz bei Kartoffeln, Weizen, Tomaten, Möhren und weiteren verwendet und wirkt durch Hemmung des Elektronentransportes bei der Photosynthese.[4] Es wird häufig in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, so unter dem Handelsnamen Saline (mit Trifluralin) und Turbo (mit Metolachlor), alleine trägt es beispielsweise die Handelsnamen Mistral oder Sencor. Metribuzin wurde 1973 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz als Herbizid registriert. Im Juli 1985 wurde eine Standard-Registrierung (PB86-NTIS # 174216) ausgestellt.[4] 2011 wurden dort knapp 1000 t Metribuzin eingesetzt.
Zulassung
BearbeitenMetribuzin wurde in der Europäischen Union mit Wirkung vom 1. Oktober 2007 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Ökologie
BearbeitenMetribuzin hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,043 mg/l.[1] Die PNEC wird mit 0,12 µg/l angegeben.[7] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,058 µg/l festgelegt.[8] Die Konzentration von Metribuzin lag 2022 bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben aus 38 schweizerischen Fließgewässern 13 mal über diesem Grenzwert.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Metribuzin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Metribuzin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b EPA: Metribuzine (PDF; 757 kB).
- ↑ Richtlinie 2007/25/EG (PDF) der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metribuzin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metribuzin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
- ↑ Raquel Negrão Carvalho, Dimitar Marinov, Robert Loos, Dorota Napierska, Nicola Chirico, Teresa Lettieri: Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive. (pdf; 10,3 MB) European Commission, DG Joint Research Centre, Institute for Environment and Sustainability, 2016, abgerufen am 21. Oktober 2024 (englisch, Draft, Seite 243).
- ↑ Quality Target Metribuzin. In: Information System Ecotoxicology and Environmental Quality Targets (ETOX). Umweltbundesamt, abgerufen am 21. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ Schweizer Bundesamt für Umwelt - Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024