Midodrin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Midodrin
Andere Namen	(±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol; (RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol; 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC);
Summenformel	C12H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-945-3
ECHA-InfoCard	100.050.842
PubChem	4195
ChemSpider	4050
DrugBank	DB00211
Wikidata	Q415051
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA17
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	102–104 °C (Midodrin); 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	68,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Midodrin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient.^[3]^[4]^[5] Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.^[6]

Stereochemie

Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:^[7]

Enantiomere von Midodrin
CAS-Nummer: 133163-25-4	CAS-Nummer: 133267-39-7

Pharmakokinetik und Wirkung

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α₁-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen

Gutron (D, A, CH)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
↑ ^a ^b Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
↑ Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
↑ H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.
↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[3] Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.

[4] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.

[5] AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

[6] H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.

[Rote_Liste-7] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.

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