Millon-Reaktion

Die Millon-Reaktion (auch Millon-Probe) ist eine Nachweisreaktion für Proteine, die für die Aminosäure Tyrosin spezifisch ist. Sie wurde benannt nach dem französischen Chemiker Eugène Millon.

Als Nachweisreagenz dient eine Lösung von Quecksilber(I)-nitrat (HgNO₃) in Salpetriger Säure (HNO₂). Mit Proteinen bildet sie einen ziegelroten Quecksilber-Protein-Komplex.

Die Millon-Reaktion ist eine gruppenspezifische Nachweisreaktion: Sie funktioniert mit allen Verbindungen, die eine Phenol-Gruppe mit freier ortho-Position besitzen. Diese ortho-Position wird zunächst durch Salpetrige Säure nitrosiert, wodurch am aromatischen Ring in direkter Nachbarschaft eine Hydroxygruppe und eine Nitrosylgruppe entstehen, die stabilisiert sind. Zwei solcher Moleküle können ein Hg²⁺-Ion komplexieren; der entstehende Komplex hat eine ziegelrote Färbung:

Millon-Reaktion zum spezifischen Nachweis para-substituierter Phenole (beispielsweise Nachweis von Tyrosin)

Von den natürlich vorkommenden Aminosäuren besitzt nur Tyrosin eine derart reaktionsfähige Struktur; die Reaktion kann auch zum Nachweis von Phenol oder Thymol verwendet werden.

Literatur

• Otto Nasse: Ueber die Verwendbarkeit des Millon’schen Reagens. In: Archiv für die gesamte Physiologie des Menschen und der Tiere. Band 83, Nr. 8, 1. Februar 1901, S. 361–368, doi:10.1007/BF01662536.