Monobenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole. Es ist der Monobenzylether von Hydrochinon.

Strukturformel
Strukturformel von Monobenzon
Allgemeines
Name Monobenzon
Andere Namen
  • 4-Benzyloxyphenol
  • p-Benzyloxyphenol
  • Hydrochinonmonobenzylether
Summenformel C13H12O2
Kurzbeschreibung

hellbrauner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-16-2
EG-Nummer 203-083-3
ECHA-InfoCard 100.002.804
PubChem 7638
ChemSpider 7356
DrugBank DB00600
Wikidata Q2768526
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D11AX13

Eigenschaften
Molare Masse 200,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

117,9–121,5 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Monobenzon kann durch mehrere Syntheseverfahren gewonnen werden. Eine ist die Reaktion von Hydrochinon und Benzylbromid in alkoholischen Kaliumhydroxid.[2]

Eigenschaften

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Monobenzon ist ein brennbarer bräunlich weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Monobenzon wird als Medikamentenwirkstoff, Stabilisator, Antioxidans und Polymerisationsinhibitor verwendet.[1] Es wird in der Dermatologie als Bleichmittel für die pigmentierten Areale bei ausgeprägter Vitiligo eingesetzt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Monobenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu p-(Benzyloxy)phenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. September 2014.
  3. Eintrag zu Monobenzone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.