Monocrotalin
Monocrotalin ist ein giftiges Alkaloid aus der Pflanzenfamilie der Schmetterlingsblütler und gehört aufgrund seiner Struktur zur Stoffgruppe der Pyrrolizidinalkaloide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Monocrotalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Crotalin | |||||||||||||||
| Summenformel | C16H23NO6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 325,36 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
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Monocrotalin kommt in vielen Arten der Gattung Crotalaria (Schmetterlingsblütler) vor;[2] zum Beispiel in den Samen von Crotalaria spectabilis und Crotalaria retusa.[3] Es dient dort zur Abwehr von Fressfeinden, kann jedoch auch zur Vergiftung von Nutztieren wie Rindern führen.[4]
Die Larven des Schmetterlings Utetheisa ornatrix aus der Familie der Bärenspinner ernähren sich fast ausschließlich von Crotalaria-Samen und können Monocrotalin sequestrieren, das heißt aufnehmen und einlagern. Auf diese Weise sind sie für den Rest ihres Lebens (auch nach Verpuppung als Schmetterling) vor Fressfeinden wie Spinnen geschützt.[5]
Struktur
BearbeitenMonocrotalin zählt zu den Retronecinen und bildet einen elfgliedrigen Makrocyclus aus dem Pyrrolizidin-Grundgerüst und unterschiedlich substituierten Pentandisäuren. Zu den etwa 30 bekannten Vertreter dieses Strukturmusters gehört auch das Grahamin.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt Monocrotaline, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
- ↑ M. Coburn Williams, Russell J. Molyneux: Occurrence, Concentration, and Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids in Crotalaria Seeds. In: Weed Science. Band 35, Nr. 4, Juli 1987, S. 476–481, doi:10.1017/S0043174500060410.
- ↑ Roger. Adams, E. F. Rogers: The Structure of Monocrotaline, the Alkaloid in Crotalaria Spectabilis and Crotalaria Retusa . I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 61, Nr. 10, 1. Oktober 1939, S. 2815–2819, doi:10.1021/ja01265a073.
- ↑ D.P. Dalmolin, C.S. Telloli, E.L. Ricci, T.M. Reis-Silva, H.S. Spinosa, S.L. Górniak, M.M. Bernardi: Acute toxicity of monocrotaline extracted from Crotalaria spectabilis: Behavioral and macroscopic evaluations in rats. In: Toxicology Letters. Band 196, Juli 2010, S. S224–S225, doi:10.1016/j.toxlet.2010.03.753.
- ↑ D E Dussourd, C A Harvis, J Meinwald, T Eisner: Pheromonal advertisement of a nuptial gift by a male moth (Utetheisa ornatrix). In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 88, Nr. 20, 15. Oktober 1991, S. 9224–9227, doi:10.1073/pnas.88.20.9224, PMID 1924385, PMC 52686 (freier Volltext).
- ↑ Eintrag zu Monocrotalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2017.