Mutagen X
Mutagen X ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Furanone.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Mutagen X | ||||||||||||
| Andere Namen |
3-Chlor-4-(dichlormethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanon (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C5H3Cl3O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 217,43 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenMutagen X entsteht bei Trinkwasserchlorierung und der Zellstoffherstellung durch Bleichung mit Chlor und Natronlauge aus Huminstoffen oder Holzabbauprodukten.[5] Es wurde 1981 zuerst von B. Holmbom und später von L. Kronberg beschrieben und im Trinkwasser verschiedener Länder nachgewiesen.[6][7][8]
Eigenschaften
BearbeitenMutagen X ist ein toxischer Feststoff, der im Ames-Test mutagen und klastogen ist. Er ist wesentlich für die mutagene Aktivität von chlorierten Trinkwasser verantwortlich. Die Verbindung liegt in Abhängigkeit vom pH-Wert in drei tautomeren Formen vor. Diese sind die Ring-, offenkettige und (E)-Form.[5][9] Die Verbindung hydrolysiert in Wasser mit einer Halbwertszeit von mehreren Tagen, wobei diese in Abhängigkeit von anderen Stoffen im Wasser (wie Sulfiten oder überschüssigem Chlor) stark sinken kann.[5]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 22. Dezember 2000 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die MX enthalten.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b IARC: 3-CHLORO-4-(DICHLOROMETHYL)-5-HYDROXY-2(5H)-FURANONE (MX), abgerufen am 12. September 2024
- ↑ John Buckingham, Fiona Macdonald: Dictionary Organic Compounds, Sixth Edition, Supplement 2. CRC Press, 2020, ISBN 978-1-00-010995-5, S. 81.
- ↑ a b c d e 3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone – CAS 77439-76-0. In: scbt.com. Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 12. September 2024.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, International Agency for Research on Cancer: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, Including Arsenic. IARC, 2004, ISBN 978-92-832-1284-3.
- ↑ a b c RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 4: M-Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5.
- ↑ Peldszus, S.; Scholer, H.F. 1992: Der Nachweis von 3-Chloro-4-(dichlormethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanon (MX) in gering belasteten Wässern, Vom Wasser 79: 119-127.
- ↑ Office of Research & Development: Determination of a Chlorinated Furanone (MX) in Treated Water. In: epa.gov. cfpub.epa.gov, abgerufen am 12. September 2024 (englisch).
- ↑ J. Michael Wright, Joel Schwartz, Terttu Vartiainen, Jorma Mäki-Paakkanen, Larisa Altshul, Joseph J. Harrington, Douglas W. Dockery: 3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone (MX) and mutagenic activity in Massachusetts drinking water. In: Environmental Health Perspectives. Band 110, Nr. 2, 2002, S. 157–164, doi:10.1289/ehp.02110157, PMID 11836144.
- ↑ Thomas A. McDONALD, Hannu Komulainen: Carcinogenicity of the Chlorination Disinfection By-Product MX. In: Journal of Environmental Science and Health, Part C. Band 23, Nr. 2, 2005, S. 163–214, doi:10.1080/10590500500234988.
- ↑ MX (3-chloro-4-dichloromethyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone). OEHHA, 22. Dezember 2000, abgerufen am 25. Juni 2024 (englisch).