Myristinsäuremethylester

chemische Verbindung

Myristinsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Myristinsäuremethylester
Allgemeines
Name Myristinsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyltetradecanoat
  • Tetradecansäuremethylester
  • METHYL MYRISTATE (INCI)[1]
Summenformel C15H30O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-10-7
EG-Nummer 204-680-1
ECHA-InfoCard 100.004.256
PubChem 31284
ChemSpider 29024
Wikidata Q27161384
Eigenschaften
Molare Masse 242,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,867 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

18 °C[2]

Siedepunkt

323 °C[2]

Dampfdruck

0,065 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol und den meisten fixen Ölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Myristinsäuremethylester kommt natürlich in Veilchenwurzeln vor.[4] Auch in Borkenkäfern (Xyloterus domesticus L.) wurde die Verbindung nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Myristinsäuremethylester kann durch Veresterung von Methanol mit Myristinsäure in Gegenwart von Chlorwasserstoff gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Myristinsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen schwachen zwiebel-, honig- und ornisähnlichen Geruch und ein entsprechendes Aroma, wenn sie in Spuren vorhanden ist.[3]

Verwendung

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Myristinsäuremethylester wird als Aroma-[3] und Duftstoff[6] verwendet. Es dient auch als Lösungsmittel für Pflanzenschutzmittel.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYL MYRISTATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Myristinsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Lexikon der Chemie: Myristinsäure – Lexikon der Chemie, abgerufen am 1. Januar 2019
  5. M. Bühring, W. Francke, V. Heemann: Flüchtige Inhaltsstoffe der Volatile Substances from Formica rufa L. und polyctena Forst / Volatile Substances from Formica rufa L. and F. polyctena Forst. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 31, 1976, S. 748, doi:10.1515/znc-1976-11-1223.
  6. Fred Winter: Riechstoffe und Parfumierungstechnik Genesis, Charakteristik und Chemie der Riechstoffe unter Besonderer Berücksichtigung Ihrer Praktischen Verwendung zur Herstellung Komplexer Riechstoff-Gemische. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5731-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 610 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).