Myristinsäuremyristylester

chemische Verbindung

Myristinsäuremyristylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Tetradecylmyristat
Allgemeines
Name Myristinsäuremyristylester
Andere Namen
  • Myristylmyristat
  • Tetradecylmyristat
  • Cetiol
  • MYRISTYL MYRISTATE (INCI)[1]
Summenformel C28H56O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3234-85-3
EG-Nummer 221-787-9
ECHA-InfoCard 100.019.807
PubChem 18605
ChemSpider 17572
Wikidata Q27258281
Eigenschaften
Molare Masse 424,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

40–44 °C[2]

Siedepunkt

> 300 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Myristinsäuremyristylester kommt in Tabak und Tabakrauch vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Myristinsäuremyristylester kann durch Reaktion von Myristinsäure mit Myristylalkohol und einem Säurekatalysator gewonnen werden.[5] Das Produkt wird anschließend vom überschüssigen Myristylalkohol abgetrennt, mit Alkalien der Katalysator neutralisiert und dann gereinigt.[3]

Es ist ebenfalls die enzymatische Synthese aus Myristylalkohol und Myristinsäure unter Verwendung einer unspezifischen Lipase aus dem Pilz Candida antarctica als Katalysator bekannt.[6]

Eigenschaften

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Myristinsäuremyristylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, wachsartigem weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Myristinsäuremyristylester wird als Inhaltsstoff in kosmetischen Zubereitungen als Hautpflegemittel, Emolliens und Trübungsmittel verwendet.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu MYRISTYL MYRISTATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. April 2022.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Tetradecylmyristat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Final Report on the Safety Assessment of Myristyl Myristate and Isopropyl Myristate. In: Journal of the American College of Toxicology. Band 1, Nr. 4, 1982, S. 55–80, doi:10.3109/10915818209021261.
  4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 2129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Junhua (Alex) Tao, Guo-Qiang Lin, Andreas Liese: Biocatalysis for the Pharmaceutical Industry: Discovery, Development, and Manufacturing. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-82315-6, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. T. Garcia, M. Martinez, J. Aracil: Enzymatic Synthesis of Myristyl Myristate. Estimation of Parameters and Optimization Of the Process. In: Biocatalysis and Biotransformation. Band 14, Nr. 1, 1996, S. 67–85, doi:10.3109/10242429609106877.
  7. Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-540-71095-0, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).