Myrtenol
Myrtenol ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung und ein bicyclisches Terpenoid. Es kommt in Myrenöl und als Insektenpheromon vor und wird als Duftstoff verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Myrtenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,954 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
221–222 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,496 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Myrtenol ist Bestandteil von Myrtenöl, allerdings in deutlich geringerem Anteil als Myrtenylacetat.[3] Myrtenol ist neben Frontalin, Pinocarvon und Verbenon Bestandteil der Pheromone des Western Pine Beetle (Dendroctonus brevicomis).[4]
Herstellung und Entstehung
BearbeitenMyrtenol entsteht bei der Luftoxidation von α-Pinen neben vielen anderen Verbindungen zu etwa 2 %.[5]
Eigenschaften
BearbeitenIn diversen Studien zeigte Myrtenol eine Reihe potentieller gesundheitlicher Effekte. So wirkte es antibakteriell, fungizid, antioxidativ und entzündungshemmend.[6]
Verwendung
BearbeitenMyrtenol wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet, jedoch in geringem Umfang von unter 100 Kilogramm pro Jahr weltweit.[7] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 02.091 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8] Daneben wurde (1R, 5S)-Myrtenol als Edukt für die Synthese von Dexanabinol verwendet.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu MYRTENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. August 2024.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Myrtenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2024 (PDF).
- ↑ M. Touaibia: Composition and anti-inflammatory effect of the common myrtle (Myrtus communis L.) essential oil growing wild in Algeria. In: Phytothérapie. 24. Februar 2017, doi:10.1007/s10298-017-1100-9.
- ↑ L.M. Libbey, M.E. Morgan, T.B. Putnam, J.A. Rudinsky: Pheromones released during inter- and intra-sex response of the scolytid beetle Dendroctonus brevicomis. In: Journal of Insect Physiology. Band 20, Nr. 8, August 1974, S. 1667–1671, doi:10.1016/0022-1910(74)90095-X.
- ↑ Ulrich Neuenschwander, Florian Guignard, Ive Hermans: Mechanism of the Aerobic Oxidation of α‐Pinene. In: ChemSusChem. Band 3, Nr. 1, 25. Januar 2010, S. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228.
- ↑ Hanae Naceiri Mrabti, Imane Jaouadi, Ikrame Zeouk, Rokia Ghchime, Naoual El Menyiy, Nasreddine El Omari, Abdelaali Balahbib, Samiah H. Al-Mijalli, Emad M. Abdallah, Mohamed El-Shazly, Gokhan Zengin, Abdelhakim Bouyahya: Biological and Pharmacological Properties of Myrtenol: A Review. In: Current Pharmaceutical Design. Band 29, Nr. 6, Februar 2023, S. 407–414, doi:10.2174/1381612829666221222121041.
- ↑ S.P. Bhatia, D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on myrtenol. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 11, November 2008, S. S237–S240, doi:10.1016/j.fct.2008.06.091.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 5. September 2024.
- ↑ Divya Soni, Reem Smoum, Aviva Breuer, Raphael Mechoulam, Doron Steinberg: Effect of the synthetic cannabinoid HU-210 on quorum sensing and on the production of quorum sensing-mediated virulence factors by Vibrio harveyi. In: BMC Microbiology. Band 15, Nr. 1, Dezember 2015, doi:10.1186/s12866-015-0499-0, PMID 26264142, PMC 4531395 (freier Volltext).