N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen	N,N-Diphenyl-p-phenylendiamin; N,N-Diphenyl-1,4-phenylendiamin; DPPD; sym. Diphenyl-1,4-phenylendiamin;
Summenformel	C18H16N2
Kurzbeschreibung	dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-806-4
ECHA-InfoCard	100.000.734
PubChem	6319
ChemSpider	6080
DrugBank	DB14192
Wikidata	Q22829255
Eigenschaften
Molare Masse	260,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	143–145 °C
Siedepunkt	220–225 °C (1,33 hPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Chlorbenzol, Benzol, Ether, Chloroform, Aceton, Ethylacetat, Isopropylacetat und Dimethylformamid;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐412
	P: 262‐273‐280‐302+352
Toxikologische Daten	2370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin kann durch Kondensation von Hydrochinon oder p-Aminophenol mit Anilin gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin wird als Polymerisationshemmer, Antioxidans für Kautschuk, Petroleum und Futtermittel verwendet.^[4] Es wird auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneistoffen und Detergentien eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b BG Chemie: Toxikologische Bewertung von N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin
↑ Eintrag zu N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b Eintrag zu p-Phenylenediamine, N,N'-diphenyl- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. November 2018.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[BG_Chemie-2] BG Chemie: Toxikologische Bewertung von N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin

[CLP_100.000.734-3] Eintrag zu N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu p-Phenylenediamine, N,N'-diphenyl- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. November 2018.

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