N,N-Dimethylisopropylamin

N,N-Dimethylisopropylamin (DMIPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dimethylisopropylamin
Andere Namen	N,N-Dimethylpropan-2-amin (IUPAC) N-Isopropyldimethylamin N,N-Dimethyl-N-prop-2-ylamin Isopropyldimethylamin N,N-Dimethyl-2-propanamin DMIPA (abgekürzt)
Summenformel	C5H13N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 996-35-0 EG-Nummer 213-635-5 ECHA-InfoCard 100.012.395 PubChem 70452 ChemSpider 63631 Wikidata Q23993292
Eigenschaften
Molare Masse	87,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	65–67 °C
Dampfdruck	189,9 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,3905 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314​‐​335​‐​411 P: 210​‐​260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​210​‐​403+235
Toxikologische Daten	680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von N,N-Dimethylisopropylamin erfolgt durch Umsetzung von Isopropanol (oder Aceton) mit Dimethylamin bei Temperaturen von 160–250 °C und einem Druck von 30–50 bar in Gegenwart von Wasserstoff an heterogenen Metalloxid-Katalysatoren, welche auf einem oberflächenarmen porösen Träger aufgebracht sind:

Industrielle Synthese von Dimethylisopropylamin durch Aminierung von Isopropanol mit Dimethylamin in Gegenwart von Metalloxid-Katalysatoren

Als Katalysatoren werden Gemische von Metalloxiden, die vorwiegend aus Nickel- (NiO), Cobalt- (CoO) und Kupferoxid (CuO) bestehen und auf Aluminiumoxid (Al₂O₃) geträgert sind, eingesetzt. Die Reaktion wird bevorzugt in der Gasphase durchgeführt und erfolgt kontinuierlich. Der Katalysator ist als Festbett in einem Rohr- oder Rohrbündelreaktor angeordnet.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

N,N-Dimethylisopropylamin hat eine Dichte von 0,72 g/cm³ bei 20 °C. Die relative Gasdichte (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) beträgt 3,01. Die dynamische Viskosität beträgt 0,91 mPa·s bei 20 °C und 0,82 mPa·s bei 40 °C.

Chemische Eigenschaften

N,N-Dimethylisopropylamin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen tertiären Amine. Die Verbindung ist mit Wasser mischbar, wobei die wässrige Lösung alkalisch reagiert (pH-Wert von 11,5 bei einer Konzentration von 100 g/l).

Verwendung

N,N-Dimethylisopropylamin wird vorwiegend als Katalysator zur Herstellung von Sandkernen (Cold-Box-Verfahren) in der Gießereitechnik verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N-Dimethylisopropylamin können mit Luft explosive Gemische bilden. Der Hauptaufnahmeweg verläuft hauptsächlich über den Atemtrakt. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es chronisch zu leichten Atembeschwerden bzw. Atemfunktionsstörungen sowie leichten, jedoch reversiblen Sehstörungen kommen. Zur Reproduktionstoxizität sind derzeit keine substanzspezifischen Angaben verfügbar. Eine mögliche Kanzerogenität muss aufgrund der, wenn auch langsameren, Bildung von Nitrosaminen beachtet werden. Zur Mutagenität liegen bisher keine ausreichenden Angaben vor. N,N-Dimethylisopropylamin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 8,8 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 190 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4 und die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von −24,8 °C gilt die Flüssigkeit als leicht entzündbar.

Weblinks

Commons: N,N-Dimethylisopropylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien