N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid
N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoxide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H35NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 257,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenUm N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid herzustellen muss schlicht das N,N-Dimethyltetradecylamin[4] oxidiert werden. Als Oxidationsmittel kann Wasserstoffperoxid in wässriger Lösung mit 30 Gewichts-Prozent verwendet werden. Die Isolation des Produkts ist dabei etwas aufwändig, was hauptsächlich an dem hohen hygroskopischen Charakter der N-Oxide liegt. Restwasser kann aber gut durch Azeotropbildung mit Lösungsmitteln wie Benzol oder Toluol im Rotationsverdampfer abgetrennt werden. Soll besonders trockenes Produkt erhalten werden, kann noch im Exsikkator weiter getrocknet werden. Zur Abtrennung von Eduktresten hingegen kann aus Aceton umkristallisiert werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenN,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
BearbeitenN,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid wird als Emulgator, Tensid, Antistatikum, Stoff mit reinigender Wirkung, Haarspülung, Schaumbildner und Lösungsvermittler verwendet.[6][7]
Myristaminoxid gehört zu einer Klasse von Chemikalien, die als Alkyldimethylaminoxide (Aminoxide) bezeichnet werden. Es handelt sich dabei um dipolare Tenside, die im Allgemeinen in Detergenzien in Verbindung mit anderen Tensiden verwendet werden. Es ist häufig Bestandteil von Mischungen aus Dimethyl(C10–C16-alkyl)amin-N-oxid (ADAO) und Dimethyldodecylamin-N-oxid (DDAO). In der Konsumgüter- und Kosmetikindustrie werden diese Chemikalien als Schaumstabilisatoren, Verdickungs- und Erweichungsmittel sowie als Emulgatoren und Konditionierungsmittel verwendet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu MYRISTAMINE OXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. April 2022.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. April 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid, ≥98.0% (NT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2022 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N,N-Dimethyl-1-tetradecanamin: CAS-Nr.: 112-75-4, EG-Nr.: 204-002-4, ECHA-InfoCard: 100.003.639, GESTIS: 101807, PubChem: 8211, ChemSpider: 7919, Wikidata: Q24817433.
- ↑ F. Devínsky, A.Leitmanová, I.Lacko, L̆.Krasnec: Amine oxides—XIII: Iodine complexes with non-aromatic amine oxides. In: Tetrahedron. Band 41, Nr. 23, 1985, S. 5707–5709, doi:10.1016/S0040-4020(01)91376-6.
- ↑ Kuo-Yann Lai: Liquid Detergents. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8247-9391-3, S. 108 (books.google.com).
- ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 380 (books.google.com).
- ↑ EPA: Inert Reassessments: One Exemption from the Requirement of a Tolerance for 1-Tetradecanamine, N,N-Diemthyl-,N-Oxide (Myristamine Oxide; CAS Reg. No. 3332-27-2), USEPA, OPP - tetradecanane.pdf, abgerufen am 9. April 2022.