N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin
Andere Namen	Tricin; N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin; N-[2-Hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)-ethyl]-glycin; 2-[{1,3-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl}amino]essigsäure;
Summenformel	C6H13NO5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-193-6
ECHA-InfoCard	100.024.721
PubChem	79784
ChemSpider	72078
Wikidata	Q409516
Eigenschaften
Molare Masse	179,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	187 °C
pKS-Wert	pKs1: 2,3; pKs2: 8,15 (20 °C);
Löslichkeit	0,8 mol/l in Wasser bei 0 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin, auch Tricin, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminocarbonsäuren und der Polyole.

Eigenschaften

Tricin ist ein Zwitterion mit einem pK_s1 von 2,3 und einem pK_s2 von 8,6 (0 °C), 8,15 (20 °C), 8,05 (25 °C) bzw. 7,80 (37 °C).^[2] Die Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante liegt bei ΔpK_s2 = −0,021 K⁻¹.^[2]

Tricin bindet zweiwertige Metallionen mit folgenden Gleichgewichtskonstanten (pKM bei 20 °C): Mg²⁺ 1,2; Ca²⁺ 2,4; Mn²⁺ 2,7; Cu²⁺ 7,3.^[2]

Verwendung

Tricin wird für biochemische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet, mit einer guten Pufferkapazität zwischen pH 7,4–8,8.

Tricin wird bei TRIS-Tricin-Gelen in der SDS-PAGE verwendet.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]glycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f N. E. Good u. a.: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. Bd. 5, Nr. 2 (1966), S. 467–477. doi:10.1021/bi00866a011.
↑ ^a ^b Datenblatt N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[Römpp-1] Eintrag zu N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]glycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[Good-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f N. E. Good u. a.: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. Bd. 5, Nr. 2 (1966), S. 467–477. doi:10.1021/bi00866a011.

[Sigma-3] Datenblatt N-(Tri(hydroxymethyl)methyl)glycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[1]

[2]

[3]