N-Acetyl-p-benzochinonimin
chemische Verbindung
N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonimine. Es ist ein Abbauprodukt von Paracetamol, das in der Leber gebildet wird und dort zu irreversiblen Schädigungen führen kann.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Acetyl-p-benzochinonimin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Einzeldosierung von Paracetamol beträgt 10 bis 15 mg/kg Körpergewicht, die Tagesdosis bis maximal 60 mg/kg Körpergewicht. Paracetamol wird weitgehend in Form seiner Glucuronid- und Sulfat-Konjugate über den Urin ausgeschieden. Das N-Acetyl-p-benzochinonimid wird dabei an Glutathion gebunden entgiftet. Wird die maximale Tagesdosis überschritten und sind die Glutathionspeicher erschöpft, kommt es zur Schädigung von Leberzellen.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt N-Acetylbenzoquinoneimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2015 (PDF).
- ↑ a b Nebenwirkung Leberschäden, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 19/2014