N-Acetyl-p-benzochinonimin

chemische Verbindung

N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonimine. Es ist ein Abbauprodukt von Paracetamol, das in der Leber gebildet wird und dort zu irreversiblen Schädigungen führen kann.[2]

Strukturformel
Strukturformel von N-Acetyl-p-benzochinonimid (NAPQI)
Allgemeines
Name N-Acetyl-p-benzochinonimin
Andere Namen
  • N-(4-Oxo-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)acetamid
  • N-Acetyl-p-benzo-chinonimin
  • NAPQI
Summenformel C8H7NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50700-49-7
EG-Nummer (Listennummer) 640-545-7
ECHA-InfoCard 100.168.312
PubChem 39763
ChemSpider 36356
Wikidata Q6952342
Eigenschaften
Molare Masse 149,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Einzeldosierung von Paracetamol beträgt 10 bis 15 mg/kg Körpergewicht, die Tagesdosis bis maximal 60 mg/kg Körpergewicht. Paracetamol wird weitgehend in Form seiner Glucuronid- und Sulfat-Konjugate über den Urin ausgeschieden. Das N-Acetyl-p-benzochinonimid wird dabei an Glutathion gebunden entgiftet. Wird die maximale Tagesdosis überschritten und sind die Glutathionspeicher erschöpft, kommt es zur Schädigung von Leberzellen.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt N-Acetylbenzoquinoneimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2015 (PDF).
  2. a b Nebenwirkung Leberschäden, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 19/2014