N-Acetylanthranilsäure
N-Acetylanthranilsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Anilide. Es handelt sich um ein Derivat der Anthranilsäure mit einer zusätzlichen Acetylgruppe am Stickstoffatom.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Acetylanthranilsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,175 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDas Bakterium Arthrobacter nicotinovorans verstoffwechselt 2-Methylchinolin unter anderen über N-Acetylanthranilsäure zu Anthranilsäure.[2]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Acetylanthranilsäure kann durch Carbonylierung von 2-Bromacetanilid in einem Gemisch aus Wasser und Tributylamin bei 110–130 °C hergestellt werden. Die Reaktion wird mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid als Katalysator in einer Atmosphäre von Kohlenstoffmonoxid bei einem Druck von 3 bar durchgeführt.[3]
Eigenschaften
BearbeitenN-Acetylanthranilsäure zeigt beim Zerkleinern Tribolumineszenz.[4]
Verwendung
BearbeitenDas Rauschmittel Methaqualon wird aus N-Acetylanthranilsäure und o-Toluidin hergestellt.[5]
Rechtsstatus
BearbeitenN-Acetylanthranilsäure fällt unter die Kategorie 1 des Grundstoffüberwachungsgesetzes als direkter Vorläufer von Betäubungsmittel. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt N-Acetylanthranilic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ Jörg Overhage, Sonja Sielker, Stefan Homburg, Katja Parschat,Susanne Fetzner: Identification of large linear plasmids in Arthrobacter spp. encoding the degradation of quinaldine to anthranilate. In: Biological Chemistry. Band 151, Februar 2005, S. 491 f., doi:10.1099/mic.0.27521-0, PMID 15699198.
- ↑ Donald Valentine, Jr. Jefferson, W. TilleyRonald, A. LeMahieu: Practical, catalytic synthesis of anthranilic acids. In: The Journal of Organic Chemistry. 1981, S. 4614–4617, doi:10.1021/jo00335a075 (englisch).
- ↑ John Erikson: N-acetylanthranilic acid. A highly triboluminescent material. In: Journal of Chemical Education. Oktober 1972, S. 688, doi:10.1021/ed049p688 (englisch).
- ↑ Patent GB843073: 2-methyl-3-orthotolyl-4-quinazolone and acid addition salts thereof. Veröffentlicht am 4. August 1960, Anmelder: Laboratoires Toraude.
- ↑ Verordnung (EU) Nr. 111/2005 zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern, abgerufen am 23. Dezember 2024.