N-Acetylmannosamin (kurz: ManNAc) ist ein Monosaccharid, das in einer Reihe von Stoffwechselprozessen beteiligt ist und auf Mannose basiert. Es ist ein Aminozucker bzw. eine Aminosäure, die in Neuraminsäuren, Glycolipiden und Glycoproteinen vorkommt. Sie wird für die Synthese von Sialinsäure verwendet.

Strukturformel
Struktur von β-N-Acetylmannosamin  Struktur von α-N-Acetylmannosamin
N-Acetylmannosamin, β-Anomer (links), α-Anomer (rechts)
Allgemeines
Name N-Acetylmannosamin
Andere Namen
  • N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamid (IUPAC)
  • N-Acetyl-D-mannosamine (SNFG-Symbol)
Summenformel C8H15NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7772-94-3
EG-Nummer (Listennummer) 616-491-5
ECHA-InfoCard 100.127.007
PubChem 11096158
ChemSpider 9271300
Wikidata Q6951351
Eigenschaften
Molare Masse 221,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Einzelnachweise

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  1. Datenblatt N-Acetyl-D-mannosamine monohydrate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. September 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b Datenblatt N-Acetyl-D-mannosamine, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2014 (PDF).