N-Acetylsulfanilylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Acetylsulfanilylchlorid
Andere Namen	N-Acetylsulfanilylchlorid; 4-(Acetylamino)benzolsulfonsäurechlorid; 4-(Acetylamino)benzolsulfonylchlorid; 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid; N-Acetylsulfanilsäurechlorid;
Summenformel	C8H8ClNO3S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit essigsäureartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-485-1
ECHA-InfoCard	100.004.078
PubChem	8481
ChemSpider	8168
DrugBank	DB12337
Wikidata	Q26841247
Eigenschaften
Molare Masse	233,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser; löslich in Benzol, Chloroform und Ether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	>3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Acetylsulfanilylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Sulfonylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

N-Acetylsulfanilylchlorid kann durch Reaktion von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

N-Acetylsulfanilylchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit essigsäureartigem Geruch, der sich in Wasser unter Bildung von Salz- und Essigsäure zersetzt. Er zersetzt sich auch bei Erhitzung über 146 °C.^[1]

Verwendung

N-Acetylsulfanilylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Sulfadimidin, Dimethylsulfanilamid^[4] und Sulfanilamid) verwendet.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu N-Acetylsulfanilylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 4-Acetamidobenzenesulfonyl chloride, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Eintrag zu 4-(Acetylamino)benzenesulfonyl chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Juli 2017.
↑ Datenblatt N-Acetylsulfanilyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2017 (PDF).
↑ Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1978, ISBN 978-0-08-086102-9, S. 413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu N-Acetylsulfanilylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 4-Acetamidobenzenesulfonyl chloride, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[HSDB-3] Eintrag zu 4-(Acetylamino)benzenesulfonyl chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Juli 2017.

[Sigma-4] Datenblatt N-Acetylsulfanilyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2017 (PDF).

[5] Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1978, ISBN 978-0-08-086102-9, S. 413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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