N-Acetyltaurin
N-Acetyltaurin oder auch NAcT ist ein endogenes Stoffwechselprodukt. Die biochemische Bildung von N-Acetyltaurin basiert hauptsächlich auf einer Acetylierung von Taurin durch Acetat.[2] Eine Erhöhung der endogenen N-Acetyltaurinkonzentration wurde nach dem Konsum von Alkohol sowie nach erhöhter sportlicher Aktivität (Ketoazidose) beobachtet.[3][4][5]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | N-Acetyltaurin | |||||||||
| Andere Namen |
2-Acetamidoethansulfonsäure (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel | C4H9NO4S | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 167,18 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
BearbeitenN-Acetyltaurin wurde erstmals 1990 als Bestandteil von Spinnweben erwähnt.[6] Aufgrund der hohen Hygroskopie trägt N-Acetyltaurin erheblich zur Flexibilität von Spinnweben bei.
Als Stoffwechselprodukt von Alkohol wurde N-Acetyltaurin erstmals im Jahr 2012 auf Basis einer Studie mit Mäusen erwähnt.[2] Eine weitere Studie, welche sich mit dem Zusammenhang von Ausdauertraining und der damit verbundenen Erhöhung der N-Acetyltaurinkonzentration beschäftigte folgte im Jahr 2015.[3] Ein Jahr später erschien die erste Publikation, welche sich mit N-Acetyltaurin als Alkoholmarker im forensischen Kontext beschäftigte. Hierbei wurde auf Basis einer Trinkstudie die Erhöhung der N-Acetyltaurinkonzentration in menschlichem Urin untersucht.[5] Im Jahr 2017 folgte eine Evaluation von N-Acetyltaurin in menschlichem Blut.[4]
Bedeutung als Alkoholkonsummarker
BearbeitenN-Acetyltaurin stellt einen direkten Alkoholmarker dar, welcher aus dem oxidativen Abbau von Alkohol entsteht. Bisher bekannte Alkoholmarker wie Fettsäureethylester, Ethylglucuronid, Ethylsulfat und Phosphatidylethanol widerspiegeln hauptsächlich den nicht oxidativen Abbau von Alkohol durch Konjugationsreaktionen (Biotransformation).
Die Tatsache, dass N-Acetyltaurin ein endogenes Stoffwechselprodukt darstellt, reduziert die Aussagekraft des Alkoholmarkers: Eine Unterscheidung zwischen endogenen Konzentrationen und alkoholinduzierten Konzentrationen ist nötig.
In einer Trinkstudie mit einer Ziel-Blutalkoholkonzentration von 0,8 ‰ wurde in Urin eine zehnfache Erhöhung des endogenen Wertes gefunden, in Blut lediglich eine Verdoppelung.[4][5] Die große Differenzen zwischen den N-Acetyltaurinkonzentrationen in Blut und Urin lassen auf eine sehr effiziente Ausscheidung von N-Acetyltaurin über die Niere schließen.
Analyse
BearbeitenN-Acetyltaurin kann mittels einer Kombination aus Hochleistungsflüssigkeitschromatographie und Massenspektrometrie (MS/MS) quantifiziert werden. Aufgrund der hohen Hydrophilie von N-Acetyltaurin eignet sich die hydrophile Interaktionschromatographie (HILIC) zur Separation des Analyten von Matrixbestandteilen.[4][5]
Literatur
Bearbeiten- Marc Luginbühl, Sofie Rutjens, Stefan König, Julien Furrer, Wolfgang Weinmann: N-Acetyltaurine as a novel urinary ethanol marker in a drinking study. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. 408, 2016, S. 7529–7536, doi:10.1007/s00216-016-9855-7.
- Torsten Arndt: N-Acetyltaurin. In: Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik, 3. Auflage, geplant 2018. doi:10.1007/978-3-642-12921-6.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Xiaolei Shi, Dan Yao, Chi Chen: Identification of N-Acetyltaurine as a Novel Metabolite of Ethanol through Metabolomics-guided Biochemical Analysis. In: Journal of Biological Chemistry. Band 287, Nr. 9, 24. Februar 2012, S. 6336–6349, doi:10.1074/jbc.m111.312199, PMID 22228769.
- ↑ a b Teruo Miyazaki, Yuho Nakamura, Kei Ebina, Takaki Mizushima, Song-Gyu Ra: Increased N-Acetyltaurine in the Skeletal Muscle After Endurance Exercise in Rat. In: Taurine 10 (= Advances in Experimental Medicine and Biology). Springer, Dordrecht, 2017, ISBN 978-94-024-1077-8, S. 403–411, doi:10.1007/978-94-024-1079-2_33.
- ↑ a b c d Marc Luginbühl, Stefan König, Stefan Schürch, Wolfgang Weinmann: Evaluation of N-acetyltaurine as an ethanol marker in human blood. In: Alcohol. Band 65, S. 11–18, doi:10.1016/j.alcohol.2017.05.007.
- ↑ a b c d Marc Luginbühl, Sofie Rutjens, Stefan König, Julien Furrer, Wolfgang Weinmann: N-Acetyltaurine as a novel urinary ethanol marker in a drinking study. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Band 408, Nr. 26, 1. Oktober 2016, S. 7529–7536, doi:10.1007/s00216-016-9855-7.
- ↑ Fritz Vollrath, Wayne J. Fairbrother, Robert J. P. Williams, Edward K. Tillinghast, David T. Bernstein: Compounds in the droplets of the orb spider's viscid spiral. In: Nature. Band 345, Nr. 6275, 7. Juni 1990, S. 526–528, doi:10.1038/345526a0.