N-Formylmorpholin
N-Formylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen und Carbonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Formylmorpholin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 115,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
244 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,485 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Formylmorpholin kann durch Reaktion von Morpholin mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.[3] Es sind auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.[4]
Eigenschaften
BearbeitenN-Formylmorpholin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Bei Erhitzung auf über 400 °C erfolgt Zersetzung.[1]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenN-Formylmorpholin bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 118 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 345 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
BearbeitenN-Formylmorpholin wird zur Herstellung von Adeninhydrochlorid (gekennzeichnet mit C14) und Terphenyldialdehyd verwendet.[2] Es wird auch als Extraktionsmittel eingesetzt.[5]
Trivia
BearbeitenAm 16. Februar 2018 flossen aus einer undichten Rohrleitung im Werksteil Nord der BASF in Ludwigshafen über das Kühlwassersystem rund 300 Kilogramm N-Formylmorpholin und rund 70 Kilogramm Methanol in den Rhein.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu N-Formylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 4-Formylmorpholine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2018 (PDF).
- ↑ George A. Olah, Lena Ohannesian, Massoud Arvanaghi: Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 49, 1984, S. 3856, doi:10.1021/jo00194a045.
- ↑ Leo Schmid: Formylation with “Supercritical” CO2: Efficient Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Formylmorpholine. In: Catalysis Letters. 88, S. 105, doi:10.1023/A:1024009722078.
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Augsburger Allgemeine: Ludwigshafen: BASF: Keine Gefahr durch in den Rhein geflossene Lösungsmittel, abgerufen am 19. Februar 2018.
- ↑ BASF: Produktaustritt in den Rhein, 16. Februar 2018, abgerufen am 19. Februar 2018.