N-Hydroxyphenylacetimidoylchlorid
N-Hydroxyphenylacetimidoylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyimidoylchloride.
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| Struktur mit variabler Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | N-Hydroxyphenylacetimidoylchlorid | |||||||||
| Summenformel | C8H8ClNO | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 169,61 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
BearbeitenN-Hydroxyphenylacetimidoylchlorid kann durch Chlorierung von Phenylacetaldoxim hergestellt werden. Dazu wird dieses in Chloroform mit Chlorgas versetzt.[2]
Reaktionen
BearbeitenDurch Reaktion mit einer Base wie Triethylamin bildet N-Hydroxyphenylacetimidoylchlorid ein Nitriloxid. Dies kann zur Synthese von Benzylglucosinolat dienen, indem zunächst eine geschützte Glucoseeinheit eingeführt wird, dann eine Sulfatgruppe und zuletzt die Schutzgruppen entfernt werden.[2] Bei einer anderen, ähnlichen Synthese tritt N-Hydroxyphenylacetimidoychlorid nur als Intermediat auf, das nicht isoliert wird. Dabei wird Phenylacetaldoxim mit N-Chlorsuccinimid umgesetzt.[3]
Die Reaktion von N-Hydroxyphenylacetimidoylchlorid mit einem Isonitril und Hydroxylamin ergibt ein Aminodioxim, also eine Verbindung, die eine Amidoximgruppe sowie eine zusätzliche Oximgruppe enthält. Diese Verbindung kann durch Reaktion mit Diethylazodicarboxylat und Triphenylphosphin in ein Oxadiazol umgewandelt werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b M. H. Benn: A NEW MUSTARD OIL GLUCOSIDE SYNTHESIS: THE SYNTHESIS OF GLUCOTROPAEOLIN. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 41, Nr. 11, 1. November 1963, S. 2836–2838, doi:10.1139/v63-415.
- ↑ Yi Lim, Michelle Ong, Russell Hewitt: Improved Synthesis of Glucosinolates. In: Synthesis. Band 50, Nr. 08, April 2018, S. 1640–1650, doi:10.1055/s-0036-1591895.
- ↑ Valentina Mercalli, Alberto Massarotti, Monica Varese, Mariateresa Giustiniano, Fiorella Meneghetti, Ettore Novellino, Gian Cesare Tron: Multicomponent Reaction of Z -Chlorooximes, Isocyanides, and Hydroxylamines as Hypernucleophilic Traps. A One-Pot Route to Aminodioximes and Their Transformation into 5-Amino-1,2,4-oxadiazoles by Mitsunobu–Beckmann Rearrangement. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 80, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 9652–9661, doi:10.1021/acs.joc.5b01676.