N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen	N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin N-Isopropyl-N′-phenyl-1,4-phenylendiamin 4-Isopropylaminodiphenylamin IPPD
Summenformel	C15H18N2
Kurzbeschreibung	dunkelgrauer bis schwarzer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-72-4 EG-Nummer 202-969-7 ECHA-InfoCard 100.002.700 PubChem 7573 ChemSpider 7292 DrugBank DB14195 Wikidata Q21009595
Eigenschaften
Molare Masse	226,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3
Schmelzpunkt	72–76 °C
Siedepunkt	312 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,015 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501
Toxikologische Daten	720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin kann durch reduktive Aminierung von Aceton mit 4-Aminodiphenylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, in Flocken vorliegender, dunkelgrauer bis schwarzer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin wird in Konzentrationen von 1–2 % als Stabilisator (Antioxidans) in Gummi eingesetzt. Hauptanwendungsbereich ist die Reifenherstellung, aber es wird auch in anderen Gummiprodukten, z. B. für (Squash-)Bälle, Atemschutzmasken, Motorradgriffen, Stiefel, Uhrarmbänder, Gummiarmbänder, Brillenbänder oder orthopädische Bandagen verwendet.

Sicherheitshinweise

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin ist als starkes Kontaktallergen bekannt und seine Verwendung ist weitgehend auf industrielle Herstellungsprozesse beschränkt.