4-Aminodiphenylamin
chemische Verbindung
4-Aminodiphenylamin (kurz: ADA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Aminodiphenylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H12N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grauvioletter Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
354 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Aminodiphenylamin kann durch Hydrierung von Nitrobenzol mit einer starken organischen Base gewonnen werden.[4] Außerdem ist die Buchwald-Hartwig-Kupplung von Anilin mit para-Bromnitrobenzol und anschließender Reduktion der Nitrogruppe zielführend.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Aminodiphenylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[2]
Verwendung
Bearbeiten4-Aminodiphenylamin wird als industrielles Zwischenprodukt und Bestandteil von Haarfärbemitteln eingesetzt.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 4-Aminodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt N-Phenyl-p-phenylenediamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
- ↑ John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser, München 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ X. Liang, L. Xu, C. Li, X. Jia, Y. Wei: One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines. In: Tetrahedron. Band 75, Nr. 6, 2019, S. 721–731, doi:10.1016/j.tet.2018.12.035.