N-Methylcyclohexylamin

chemische Verbindung

N-Methylcyclohexylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Strukturformel von N-Methylcyclohexylamin
Allgemeines
Name N-Methylcyclohexylamin
Andere Namen
  • N-Methylcyclohexylamin
  • N-Cyclohexylmethylamin
Summenformel C7H15N
Kurzbeschreibung

gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-60-7
EG-Nummer 202-869-3
ECHA-InfoCard 100.002.609
PubChem 7514
ChemSpider 7233
Wikidata Q23775590
Eigenschaften
Molare Masse 113,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

148–150 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (54 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​290​‐​302​‐​311​‐​314​‐​412
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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N-Methylcyclohexylamin kann durch Methylierung von Cyclohexylamin gewonnen werden.[3] Sie kann auch durch Umsetzung von Benzalcyclohexylamin mit Dimethylsulfat bei anschließender Hydrolyse[4], durch Hydrierung von N-Methylanilin an Nickel-Katalysatoren oder reduktiven Aminierung von Cyclohexanon mit Methylamin dargestellt werden.[2]

Eigenschaften

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N-Methylcyclohexylamin ist eine gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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N-Methylcyclohexylamin wird als Lösungsmittel sowie in Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Es dient als Vorstufe zur Herstellung des mukolytisch wirkenden Medikaments Bromhexin. Weitere Anwendungen bestehen in der Heterocyclen-Synthese und anderen organischen Synthesen.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von N-Methylcyclohexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 255 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2016.
  3. Augustin Adima, Catherine Bied, Joël J. E Moreau, Michel Wong Chi Man: Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes − A New Method for the Methylation of Primary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, S. 2582, doi:10.1002/ejoc.200400079.
  4. H. Cassebaum: Die Herstellung von N-Methylcyclohexylamin und anderen sekundären Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. 35, 1967, S. 131, doi:10.1002/prac.19670350305.