N-Nitrosodibutylamin
N-Nitrosodibutylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N-Nitrosodibutylamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,9009 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[3], Aceton, Dichlormethan und Ethylacetat[4] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,45 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,001 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenN-Nitrosodibutylamin wurde in Schinken und anderen gepökelten Fleischsorten nachgewiesen, die mit einem Kautschuknetz umwickelt waren (Kautschuk enthält häufig Di-n-butylamin und N-Nitrosodibutylamin sowie andere Nitrosamine). Wie andere Nitrosamine kann N-Nitrosodibutylamin bei der Gummiverarbeitung entstehen und als Verunreinigung in das Endprodukt gelangen.[3] In amtlichen Untersuchungen von Luftballons sind in den 2000er Jahren wiederholt hohe migrierfähige Gehalte von N-Nitrosaminen, darunter N-Nitrosodibutylamin, nachgewiesen worden.[6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung bildet sich aus Dibutylamin und Natriumnitrit in wässrigen Lösungen.[7] Sie wurde erstmal 1872 synthetisiert.[3]
Eigenschaften
BearbeitenN-Nitrosodibutylamin ist eine gelbe Flüssigkeit,[1] die löslich in Wasser ist. Sie ist in neutraler oder alkalischer Lösung stabil, zersetzt sich jedoch langsam in saurer Lösung. Die Verbindung ist etwas lichtempfindlich, insbesondere gegenüber ultraviolettem Licht, und unterliegt einem schnellen photolytischen Abbau.[3]
Verwendung
BearbeitenN-Nitrosodibutylamin kann als Referenzstandard für die Bestimmung des Gehaltes in Wasser verwendet werden.[8] Es wurde auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Dibutylhydrazin[S 1] verwendet.[9]
Sicherheitshinweise
BearbeitenN-Nitrosodibutylamin ist bei allen getesteten Tierarten krebserregend. Es erzeugt gutartige und bösartige Tumore in der Harnblase, der Speiseröhre, der Leber, den Atemwegen, dem Magen und dem Darm sowie Leukämie. Es ist krebserregend nach pränataler Verabreichung und Einzeldosen. Die beiden Metaboliten N-Nitroso-n-butyl-N-(4-hydroxybutyl)amin[S 2] und N-Nitroso-n-butyl-N-(3-carboxypropyl)amin[S 3] sind ebenfalls krebserregend.[10]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Oktober 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrosodi-n-butylamin enthalten.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N-Nitrosodibutylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. November 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu N-Nitrosodibutylamine, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 13. November 2024.
- ↑ a b c d Barbara Cohrssen, Eula Bingham: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: N-Nitroso-di-n-butylamine, abgerufen am 13. November 2024.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 924-16-3 bzw. N-Nitrosodi-n-butylamin), abgerufen am 13. November 2024.
- ↑ Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin: Risikobewertung von N-Nitrosaminen in Luftballons, 11. April 2002, abgerufen am 13. November 2024
- ↑ Bishop B Sithole, Robert D Guy: The formation of N-nitrosodibutylamine from precursors in model environmental systems. In: Science of The Total Environment. Band 50, 1986, S. 227–235, doi:10.1016/0048-9697(86)90365-7.
- ↑ Datenblatt N-Nitrosodi-n-butylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2024 (PDF).
- ↑ Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 787 ([1] [PDF]).
- ↑ N-Nitrosodi-n-butylamine: N-Nitrosodi-n-butylamine (IARC Summary & Evaluation, Volume 17, 1978), abgerufen am 13. November 2024.
- ↑ N-Nitrosodi-n-Butylamine. OEHHA, 1. Oktober 1987, abgerufen am 13. November 2024 (englisch).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylhydrazin: CAS-Nr.: 7422-80-2, PubChem: 23902, ChemSpider: 22346, Wikidata: Q63088107.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Nitroso-n-butyl-N-(4-hydroxybutyl)amin: CAS-Nr.: 3817-11-6, EG-Nr.: 625-015-5, ECHA-InfoCard: 100.153.550, PubChem: 19665, ChemSpider: 18523, Wikidata: Q26840775.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Nitroso-n-butyl-N-(3-carboxypropyl)amin: CAS-Nr.: 38252-74-3, EG-Nr.: 678-246-9, ECHA-InfoCard: 100.203.315, PubChem: 37993, ChemSpider: 34828, Wikidata: Q27163059.