N-Nitrosodiphenylamin

chemische Verbindung

N-Nitrosodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Strukturformel
Strukturformel von N-Nitrosodiphenylamin
Allgemeines
Name N-Nitrosodiphenylamin
Andere Namen

Diphenyl-Nitrosamin

Summenformel C12H10N2O
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-30-6
EG-Nummer 201-663-0
ECHA-InfoCard 100.001.512
PubChem 6838
ChemSpider 6577
Wikidata Q4995308
Eigenschaften
Molare Masse 198,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

65–66 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​361d​‐​373​‐​410
P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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N-Nitrosodiphenylamin kann durch Reaktion von salpetriger Säure mit Diphenylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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N-Nitrosodiphenylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, grüner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −129 kJ·mol−1 bzw. −650 kJ·kg−1.[3]

Verwendung

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N-Nitrosodiphenylamin wird zur Wärmestabilisierung von Kunststoffen verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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N-Nitrosodiphenylamin führt nach oraler Gabe bei männlichen und weiblichen Ratten zu Übergangszellkarzinomen der Harnblase und bei männlichen Ratten zu Fibromen der Haut und des Unterhautgewebes. Bei Mäusen werden diese Tumoren nicht beobachtet.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. Dezember 2016.
  3. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
  4. Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. N-Nitrosodiphenylamin [MAK Value Documentation in German language, 2007]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim / Chichester 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.mb8630d0042 (MAK-Wert deutsche Beschreibung).