N-Nitrosodiphenylamin
N-Nitrosodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | N-Nitrosodiphenylamin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
Diphenyl-Nitrosamin | ||||||||||||||||||
Summenformel | C12H10N2O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
grüner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 198,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Nitrosodiphenylamin kann durch Reaktion von salpetriger Säure mit Diphenylamin gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenN-Nitrosodiphenylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, grüner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −129 kJ·mol−1 bzw. −650 kJ·kg−1.[3]
Verwendung
BearbeitenN-Nitrosodiphenylamin wird zur Wärmestabilisierung von Kunststoffen verwendet.[4]
Sicherheitshinweise
BearbeitenN-Nitrosodiphenylamin führt nach oraler Gabe bei männlichen und weiblichen Ratten zu Übergangszellkarzinomen der Harnblase und bei männlichen Ratten zu Fibromen der Haut und des Unterhautgewebes. Bei Mäusen werden diese Tumoren nicht beobachtet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu N-Nitrosodiphenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. Dezember 2016.
- ↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
- ↑ Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ N-Nitrosodiphenylamin [MAK Value Documentation in German language, 2007]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim / Chichester 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.mb8630d0042 (MAK-Wert deutsche Beschreibung).