N-Nitrosohexamethylenimin

chemische Verbindung

N-Nitrosohexamethylenimin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Nitrosamine.

Strukturformel
Strukturformel von N-Nitrosohexamethylenimin
Allgemeines
Name N-Nitrosohexamethylenimin
Andere Namen
  • Hexahydro-1-nitroso-1H-azepin
  • NHEX
Summenformel C6H12N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 932-83-2
EG-Nummer 213-258-6
ECHA-InfoCard 100.012.053
PubChem 13613
Wikidata Q81983710
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Siedepunkt

233 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 335​‐​315​‐​319​‐​302​‐​350
P: 321​‐​201​‐​281​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

336 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Bearbeiten

N-Nitrosohexamethylenimin kann sich im menschlichen Körper in Gegenwart von Nitrosierungsmitteln bilden, die einen Hexamethylenimin-Anteil enthalten, wie z. B. das blutzuckersenkende Medikament Tolazamid. Es wurde auch als Verunreinigung in den entsprechenden Arzneistoffen nachgewiesen.[2]

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

N-Nitrosohexamethylenimin kann durch Auflösen von Hexamethylenimin in Schwefelsäure und anschließende Zugabe von Natriumnitrit synthetisiert werden.[2]

Verwendung

Bearbeiten

N-Nitrosohexamethylenimin wurde als Sprengstoff in Schleudersitzen in militärischen Kampfflugzeugen verwendet.[2]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f Santa Cruz Biotechnology: N-Nitrosohexamethyleneimine | CAS 932-83-2 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 8. Januar 2025.
  2. a b c OEHHA: N-nitrosohexamethyleneimine, abgerufen am 8. Januar 2025