N-Nitrosopyrrolidin

chemische Verbindung

N-Nitrosopyrrolidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Strukturformel
Strukturformel von N-Nitrosopyrrolidin
Allgemeines
Name N-Nitrosopyrrolidin
Andere Namen
  • N-Nitrosopyrrolidin
  • 1-Nitrosopyrrolidin
  • NPYR
Summenformel C4H8N2O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 930-55-2
EG-Nummer 213-218-8
ECHA-InfoCard 100.012.017
PubChem 13591
ChemSpider 13002
Wikidata Q22138421
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,085 g·cm−3[1]

Siedepunkt
  • 214 °C[1]
  • 104–106 °C (26,7 hPa)[1]
Dampfdruck

8 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,489 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​351
P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​308+313​‐​405[1]
MAK

Schweiz: 0,001 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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N-Nitrosopyrrolidin wurde in Fleischprodukten und geräuchertem Fisch nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

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N-Nitrosopyrrolidin entsteht durch Reaktion von Prolin, Glycylprolin, Prolylglycin und Pyrrolidin mit Natriumnitrit bei einer Temperatur von 170 °C.[6] Die Verbindung entsteht auch bei der Reaktion von Pyrrolidin mit Nitromethan und Orthoameisensäuretriethylester.[7]

Eigenschaften

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N-Nitrosopyrrolidin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich bei erhöhter Temperatur.[1] Sie zersetzt sich ebenfalls in Licht, besonders UV-Licht.[2] Die Verbindung ist stabil in neutralen und alkalischen Lösungen, aber instabil in sauren Lösungen.[8]

Verwendung

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N-Nitrosopyrrolidin kann zur Untersuchung von Karzinogenen und Krebs verwendet werden. Der Stoffwechsel von Nitrosaminen in vivo wurde an Ratten getestet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu N-Nitrosopyrrolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing Company, ISBN 978-0-7881-8396-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt N-Nitroso-pyrrolidin, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2022 (PDF).
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  5. N. P. Sen, Barbara Donaldson, J. R. Iyengar, T. Panalaks: Nitrosopyrrolidine and Dimethylnitrosamine in Bacon. In: Nature. Band 241, Nr. 5390, 1973, S. 473–474, doi:10.1038/241473a0.
  6. Edward T. Huxel, Richard A. Scanlan, Leonard M. Libbey: Formation of N-nitrosopyrrolidine from pyrrolidine ring containing compounds at elevated temperatures. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 22, Nr. 4, 1974, S. 698–700, doi:10.1021/jf60194a008.
  7. Engelbert Ciganek: Formation of 1-Nitrosopyrrolidine from the Reaction of Pyrrolidine with Nitromethane and Triethyl Orthoformate. A Warning. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 10, 1986, S. 871–872, doi:10.1055/s-1986-31815.
  8. Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).