N-Nitrosopyrrolidin
N-Nitrosopyrrolidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Nitrosopyrrolidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,085 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,489 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,001 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenN-Nitrosopyrrolidin wurde in Fleischprodukten und geräuchertem Fisch nachgewiesen.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Nitrosopyrrolidin entsteht durch Reaktion von Prolin, Glycylprolin, Prolylglycin und Pyrrolidin mit Natriumnitrit bei einer Temperatur von 170 °C.[6] Die Verbindung entsteht auch bei der Reaktion von Pyrrolidin mit Nitromethan und Orthoameisensäuretriethylester.[7]
Eigenschaften
BearbeitenN-Nitrosopyrrolidin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich bei erhöhter Temperatur.[1] Sie zersetzt sich ebenfalls in Licht, besonders UV-Licht.[2] Die Verbindung ist stabil in neutralen und alkalischen Lösungen, aber instabil in sauren Lösungen.[8]
Verwendung
BearbeitenN-Nitrosopyrrolidin kann zur Untersuchung von Karzinogenen und Krebs verwendet werden. Der Stoffwechsel von Nitrosaminen in vivo wurde an Ratten getestet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu N-Nitrosopyrrolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing Company, ISBN 978-0-7881-8396-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt N-Nitroso-pyrrolidin, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2022 (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ N. P. Sen, Barbara Donaldson, J. R. Iyengar, T. Panalaks: Nitrosopyrrolidine and Dimethylnitrosamine in Bacon. In: Nature. Band 241, Nr. 5390, 1973, S. 473–474, doi:10.1038/241473a0.
- ↑ Edward T. Huxel, Richard A. Scanlan, Leonard M. Libbey: Formation of N-nitrosopyrrolidine from pyrrolidine ring containing compounds at elevated temperatures. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 22, Nr. 4, 1974, S. 698–700, doi:10.1021/jf60194a008.
- ↑ Engelbert Ciganek: Formation of 1-Nitrosopyrrolidine from the Reaction of Pyrrolidine with Nitromethane and Triethyl Orthoformate. A Warning. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 10, 1986, S. 871–872, doi:10.1055/s-1986-31815.
- ↑ Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).