N-Vinyl-2-pyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung von Polymeren, UV-härtenden Beschichtungen und von Tinten genutzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Vinylpyrrolidon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H9NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 111,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,512 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIm ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – 2-Pyrrolidon – in einer Reppe-Synthese mit Acetylen vinyliert.[7]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenBei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann. Es löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol.
- Schmelzenthalpie: 153 kJ/kg
- Viskosität: 2,4 mPa·s (20 °C)
- Wärmeleitfähigkeit: 0,157 W/(m·K) (20 °C)
Chemische Eigenschaften
BearbeitenVinylpyrrolidon ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt −64,3 ± 1,9 kJ/mol.[8]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenVinylpyrrolidon bildet oberhalb des Flammpunktes von 99 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[3] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
BearbeitenAufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare Polyvinylpyrrolidone (PVP), vernetztes Polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), sowie zahlreiche Copolymere.
Biologische Bedeutung
BearbeitenVinylpyrrolidon ist als karzinogen der Kategorie 2 eingestuft,[3] d. h. eine krebserzeugende Wirkung beim Menschen wird vermutet, da im Tierversuch bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt wurde.
Nachweis
BearbeitenEs ist keine spezielle Methode bekannt, um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu N-VINYL PYRROLIDONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
- ↑ a b Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidon (stabilisiert mit N,N′-Di-sek-butyl-1,4-phenylendiamin) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu N-Vinyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidinone, contains 100 ppm sodium hydroxide as inhibitor, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1-vinyl-2-pyrrolidone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-12-0 bzw. N-Vinyl-2-pyrrolidon), abgerufen am 19. September 2019.
- ↑ R.B.; Harreus, R. Backes, J.-O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäckel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: 2-Pyrrolidone, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011; doi:10.1002/14356007.pub2.
- ↑ Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702.