Vinylpyrrolidon

chemische Verbindung

N-Vinyl-2-pyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung von Polymeren, UV-härtenden Beschichtungen und von Tinten genutzt.

Strukturformel
Strukturformel von N-Vinylpyrrolidon
Allgemeines
Name Vinylpyrrolidon
Andere Namen
  • 1-Vinyl-2-pyrrolidon
  • N-Vinyl-2-pyrrolidon
  • N-Vinylpyrrolidon
  • Ethenyl-2-pyrrolidon
  • 1-Ethenylpyrrolidin-2-on (IUPAC)
  • Vinylbutyrolactam
  • V-Pyrrol
  • NVP
  • N-VINYL PYRROLIDONE (INCI)[1]
Summenformel C6H9NO
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-12-0
EG-Nummer 201-800-4
ECHA-InfoCard 100.001.637
PubChem 6917
ChemSpider 6651
Wikidata Q420628
Eigenschaften
Molare Masse 111,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

13 °C[3]

Siedepunkt

90–92 °C (13 hPa)[3]

Dampfdruck

0,12 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[3]

Brechungsindex

1,512 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​318​‐​335​‐​351​‐​373
P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338[3]
MAK
  • DFG: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,047 mg·m−3[3]
  • Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,09 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Im ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – 2-Pyrrolidon – in einer Reppe-Synthese mit Acetylen vinyliert.[7]

 
Synthese von N-Vinyl-2-pyrrolidon

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann. Es löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol.

Chemische Eigenschaften

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Vinylpyrrolidon ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt −64,3 ± 1,9 kJ/mol.[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Vinylpyrrolidon bildet oberhalb des Flammpunktes von 99 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[3] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

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Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare Polyvinylpyrrolidone (PVP), vernetztes Polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), sowie zahlreiche Copolymere.

Biologische Bedeutung

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Vinylpyrrolidon ist als karzinogen der Kategorie 2 eingestuft,[3] d. h. eine krebserzeugende Wirkung beim Menschen wird vermutet, da im Tierversuch bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt wurde.

Nachweis

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Es ist keine spezielle Methode bekannt, um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu N-VINYL PYRROLIDONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
  2. a b Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidon (stabilisiert mit N,N′-Di-sek-butyl-1,4-phenylendiamin) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  3. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu N-Vinyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidinone, contains 100 ppm sodium hydroxide as inhibitor, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2011 (PDF).
  5. Eintrag zu 1-vinyl-2-pyrrolidone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-12-0 bzw. N-Vinyl-2-pyrrolidon), abgerufen am 19. September 2019.
  7. R.B.; Harreus, R. Backes, J.-O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäckel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: 2-Pyrrolidone, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011; doi:10.1002/14356007.pub2.
  8. Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702.