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N2,N2-Dimethylguanosin

chemische Verbindung

N2,N2-Dimethylguanosin (m22G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N2,N2-Dimethylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist.

Strukturformel
Strukturformel von N2,N2-Dimethylguanosin
Allgemeines
Name N2,N2-Dimethylguanosin
Andere Namen
  • m22G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N2,N2-dimethylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-dimethylamino-1H-purin-6-on
Summenformel C12H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-67-2
PubChem 135501639
ChemSpider 83878
Wikidata Q27109160
Eigenschaften
Molare Masse 311,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

235–236 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N4,N4-Dimethylcytidin und N6,N6-Dimethyladenosin.

Eigenschaften

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Es sitzt in der tRNAAla[4][5] und tRNATyr[6] – meistens an Position 26 – als „Scharnier“ zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Anticodon-Arm.[7] Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N2,N2-Dimethylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.213[8], EC 2.1.1.215[9], EC 2.1.1.216[10][11][12][13]). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

 
Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. N2,N2-Dimethylguanosin ist hier mit m22G gekennzeichnet.

Aufgrund der zweifachen Methylierung in der 2-Position ist eine Basenpaarung mit Cytosin nicht möglich. Allerdings ist eine Paarung mit dem gegenüberliegenden Adenin in der Position 44 möglich.[14]

N2,N2-Dimethylguanosin wird im Gegensatz zu anderen Nukleosiden nicht zu Harnsäure abgebaut, sondern unverändert mit dem Urin ausgeschieden.[15]

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Commons: N(2),N(2)-dimethylguanosine tRNA methyltransferase Trm1 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu N2,N2-Dimethylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  4. ↑ Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, Science, 1965, 147, S. 1462–1465 (doi:10.1126/science.147.3664.1462).
  5. ↑ Robert W. Holley: „The Nucleotide Sequence of a Nucleic Acid“, Scientific American, Februar 1966, 214, S. 30–39.
  6. ↑ B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, Science, 1969, 163, S. 693–695 (doi:10.1126/science.163.3868.693).
  7. ↑ J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N2-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, Nucleic Acids Res., 1992, 20 (24), S. 6575–6581 (PMC 334573 (freier Volltext); PMID 1480477).
  8. ↑ Armengaud, J., Urbonavicius, J., Fernandez, B., Chaussinand, G., Bujnicki, J.M., Grosjean, H.: N2-methylation of guanosine at position 10 in tRNA is catalyzed by a THUMP domain-containing, S-adenosylmethionine-dependent methyltransferase, conserved in Archaea and Eukaryota. In: J. Biol. Chem. 279. Jahrgang, 2004, S. 37142–37152, PMID 15210688.
  9. ↑ Awai, T., Kimura, S., Tomikawa, C., Ochi, A., Ihsanawati, Bessho, Y., Yokoyama, S., Ohno, S., Nishikawa, K., Yokogawa, T., Suzuki, T., Hori, H.: Aquifex aeolicus tRNA (N2,N2-guanine)-dimethyltransferase (Trm1) catalyzes transfer of methyl groups not only to guanine 26 but also to guanine 27 in tRNA. In: J. Biol. Chem. 284. Jahrgang, 2009, S. 20467–20478, PMID 19491098.
  10. ↑ Constantinesco, F., Motorin, Y., Grosjean, H.: Characterisation and enzymatic properties of tRNA(guanine26, N2,N2-dimethyltransferase (Trm1p) from Pyrococcus furiosus. In: J. Mol. Biol. 291. Jahrgang, 1999, S. 375–392, PMID 10438627.
  11. ↑ Constantinesco, F., Benachenhou, N., Motorin, Y., Grosjean, H.: The tRNA(guanine-26,N2-N2) methyltransferase (Trm1) from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus: cloning, sequencing of the gene and its expression in Escherichia coli. In: Nucleic Acids Res. 26. Jahrgang, 1998, S. 3753–3761, PMID 9685492.
  12. ↑ Liu, J., Liu, J., Straby, K.B.: Point and deletion mutations eliminate one or both methyl group transfers catalysed by the yeast TRM1 encoded tRNA (m22G26)dimethyltransferase. In: Nucleic Acids Res. 26. Jahrgang, 1998, S. 5102–5108, PMID 9801306.
  13. ↑ Liu, J., Zhou, G.Q., Straby, K.B.: Caenorhabditis elegans ZC376.5 encodes a tRNA (m22G26)dimethyltransferance in which 246arginine is important for the enzyme activity. In: Gene. 226. Jahrgang, 1999, S. 73–81, PMID 10048958.
  14. ↑ Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N2,N2-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m22G:A pairs“, RNA, 2008, 14, S. 1–11 (doi:10.1261/rna.1078508; PDF).
  15. ↑ Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N2,N2-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca2+-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998 (PDF (Memento vom 6. März 2016 im Internet Archive); 332 kB).
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