N2-Methylguanin
chemische Verbindung
N2-Methylguanin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Guanin, welches an der Aminogruppe methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N2-Methylguanosin (m2G) in der RNA vor.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | N2-Methylguanin | ||||||||||||
Andere Namen |
2-Methylamino-3H-purin-6-on | ||||||||||||
Summenformel | C6H7N5O | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 165,15 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die dimethylierte Variante ist das N2,N2-Dimethylguanin.
Die Verbindung wurde als normaler Bestandteil des menschlichen Urins nachgewiesen.[3]
Literatur
Bearbeiten- Douglas C. Youvan, John E. Hearst: „Reverse transcriptase pauses at N2-methylguanine during in vitro transcription of Escherichia coli 16S ribosomal RNA“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1979, 76 (8), S. 3751–3754 (PMC 383911 (freier Volltext); PMID 91169).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3379 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Bernard Weissmann, Philip A. Bromberg, Alexander B. Gutman: Identification of N2-Methylguanine (2-Methylamino-6-hydroxypurine) as a Normal Constituent of Human Urine. In: Nature. Band 176, Nr. 4495, 1955, S. 1217–1218, doi:10.1038/1761217a0 (nature.com).