N4,N4-Dimethylcytosin
chemische Verbindung
N4,N4-Dimethylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N4,N4-Dimethylcytidin (m42C) vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | N4,N4-Dimethylcytosin | ||||||||||||
| Andere Namen |
4-Dimethylamino-pyrimidin-2-on | ||||||||||||
| Summenformel | C6H9N3O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 139,16 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N2,N2-Dimethylguanin und N6,N6-Dimethyladenin.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN4,N4-Dimethylcytosin kann ausgehend von den teilweise geschützten Cytidin-Nukleosiden synthetisiert werden, gefolgt von der einer Festphasensynthese dargestellt werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Song Mao, Bartosz Sekula, Milosz Ruszkowski, Srivathsan V Ranganathan, Phensinee Haruehanroengra, Ying Wu, Fusheng Shen, Jia Sheng: Base pairing, structural and functional insights into N4-methylcytidine (m4C) and N4,N4-dimethylcytidine (m42C) modified RNA. In: Nucleic Acids Research. Band 48, Nr. 18, 2020, S. 10087–10100, doi:10.1093/nar/gkaa737, PMID 32941619.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ya Ying Zheng, Song Mao, Jia Sheng: Synthesis of N4-Methylcytidine (m4C) and N4,N4-Dimethylcytidine (m42C) Modified RNA. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 9, 2021, S. e248, doi:10.1002/cpz1.248.