Naphthalin-1,6-disulfonsäure

chemische Verbindung

Naphthalin-1,6-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren und wird als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe industriell hergestellt.

Strukturformel
Strukturformel von Naphthalin-1,6-disulfonsäure
Allgemeines
Name Naphthalin-1,6-disulfonsäure
Andere Namen

1,6-Naphthalindisulfonsäure

Summenformel C10H8O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 525-37-1
EG-Nummer (Listennummer) 610-859-9
ECHA-InfoCard 100.106.780
PubChem 10676
ChemSpider 10226
Wikidata Q27114012
Eigenschaften
Molare Masse 288,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

125 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Bearbeiten

Die Säure wird durch Sulfonierung von Naphthalin gewonnen. Sie ist ein Beiprodukt der Herstellung von Naphthalin-1,5-disulfonsäure.[3]

Verwendung

Bearbeiten

Naphthalin-1,6-disulfonsäure dient als Edukt zur Herstellung von Farbstoffen (Farbmitteln). Die Disulfonsäure lässt sich in der 8-Position zur 8-Nitronaphthalin-1,6-disulfonsäure nitrieren; aus dem 8-Nitro-Derivat erhält man durch Béchamp-Reduktion die 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (Amino-ε-Säure).[1] Die Aminogruppe kann in die Hydroxygruppe umgewandelt werden, indem man jene in das Diazoniumsalz überführt und dieses sauer hydrolysiert (Phenolverkochung).[4]

 
Transformation von Naphthalin-1,6-disulfonsäure zu 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Naphthalin-1,6-disulfonsäure wirkt stark ätzend.[2]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  2. a b c Datenblatt Naphthalin-1,6-disulfonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD55078, abgerufen am 23. Mai 2022.
  3. Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Aufl., S. 630–631.
  4. M. Andresen, D.R.P Nr. 45776. In: Paul Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, Bd. II, S. 253 (1888), zitiert nach Robert Felix Edelmann: Ueber die 1,4,8-, 2,4,8-, 1,3,8-, 1,4,7- und 2,4,7-Amino-Naphthalin-Disulfosäuren. Dissertation, ETH Zürich 1925. doi:10.3929/ethz-a-000097131, eth-21068-01.