Naphtholbenzein

Naphtholbenzein (Aussprache [nafˈtoːlbɛnt͡se.iːn]) ist ein Säure-Base-Indikator aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Im wässrigen Milieu schlägt Naphtholbenzein bei einem pH-Wert zwischen 8,0 und 9,6 von gelbbraun nach grün bis türkis um.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphtholbenzein
Andere Namen	1-Naphtholbenzein p-Naphtholbenzein α-Naphtholbenzein 4-[(4-Hydroxy-1-naphthyl)phenyl­methylen]naphthalin-1(4H)on
Summenformel	C27H18O2
Kurzbeschreibung	rotbraunes Pulver oder braunschwarze, glänzende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145-50-6 EG-Nummer 205-656-3 ECHA-InfoCard 100.005.143 PubChem 67352 ChemSpider 2298530 Wikidata Q3596762
Eigenschaften
Molare Masse	374,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	243–245 °C
Löslichkeit	praktisch unlösich in Wasser löslich in Essigsäure, Ethanol, Diethylether, Chloroform, Aceton und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Vom Naphtholbenzein existiert eine farblose Carbinolform, welche unter Wasserabspaltung in eine gelbe Chinonform übergeht. Die Chinonform des Naphtholbenzeins kann im sauren Bereich protoniert werden, wobei sich die Farbe nach Grün ändert. Dieses protonierte chinoide System ist mesomeriestabilisiert und liegt daher im sauren Bereich bevorzugt vor.

pH < 8	pH > 8
grün-türkis	gelbbraun

Verwendung

Naphtholbenzein wird als Säure-Base-Indikator bei der wasserfreien Titration eingesetzt. Der Umschlagpunkt des Naphtholbenzeins ist schärfer und deutlicher erkennbar als der des ebenfalls verwendeten Kristallvioletts. Hierzu wird eine 0,2- bis 1-prozentige Lösung des Indikators in Eisessig eingesetzt. Für den Einsatz im wässrigen Milieu wird der Indikator üblicherweise in Isopropanol gelöst.

Literatur

• Auterhoff, Knabe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 11. Aufl., Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1993, S. 95.