Naratriptan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naratriptan
Andere Namen	N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidyl)indol-5-ethansulfonamid
Summenformel	C17H25N3O2S (Naratriptan); C17H25N3O2S·HCl (Naratriptan·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-800-8
ECHA-InfoCard	100.121.501
PubChem	4440
DrugBank	DB00952
Wikidata	Q421315
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02CC02
Wirkstoffklasse	Triptane
Wirkmechanismus	Selektiver 5-HT1-Rezeptor Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	335,46 g·mol−1 (Naratriptan); 371,93 g·mol−1 (Naratriptan·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	170–171 °C (Naratriptan) ; 237–239 °C (Naratriptan·Hydrochlorid) ;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naratriptan ist ein selektiver Serotoninagonist aus der Gruppe der Triptane. Es wird als Arzneistoff in der Akuttherapie der Migräne und in der Vorbeugung gegen Cluster-Kopfschmerzen eingesetzt. Naratriptan wurde von GlaxoSmithKline entwickelt und ist im Vergleich zu anderen Triptanen in niedrigerer Dosis wirksam (DDD = 2,5 mg).

Naratriptan war weltweit das erste aus der Verschreibungspflicht entlassene Triptan. In Deutschland stand es ab April 2006 in Packungsgrößen bis zu 2 Tabletten zu 2,5 mg für die akute Behandlung der Kopfschmerzphasen von Migräneanfällen in der Selbstmedikation zur Verfügung.^[3]

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Naratriptan ist ein selektiver Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT_1B und 5-HT_1D, welche auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vorkommen. Eine Aktivierung dieser Rezeptoren durch Naratriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von Entzündungsmediatoren.^[4]

Pharmakokinetik

Maximale Plasmaspiegel werden innerhalb von 2 bis 3 Stunden erreicht.^[5]

Nebenwirkungen

Eine der charakteristischsten, wenngleich seltenen Nebenwirkungen der Anwendung von Naratriptan sind der Angina Pectoris ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der Herzkranzgefäße zurückgeführt werden. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten. In Studien waren diese Nebenwirkungen bei der aktuell im Handel befindlichen Dosierung von 2,5 mg nicht häufiger als bei Placebo, weshalb die Verschreibungspflicht für Packungen bis zu 2 Tabletten zu 2,5 mg aufgehoben wurde.

Wechselwirkungen

Naratriptan sollte nicht mit Ergotamin kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des Serotoninsyndroms (der Körper kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der SSRI (Selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden. Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen. In extremen Fällen ist sogar der Tod möglich, wenn das Serotoninsyndrom nicht erkannt und/oder falsch behandelt wird.

Studien

Eine Metaanalyse verglich Wirk- und Sicherheitsprofil verschiedener Triptane in der Akuttherapie der Migräne.^[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Antimigrin (A), Formigran (D), Naramig (D, A, CH), mehrere Generika

Einzelnachweise

↑ ^a ^b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1110, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Datenblatt Naratriptan hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).
↑ Elke Wolf: Naratriptan ohne Rezept, Pharmazeutische Zeitung, 28. April 2006.
↑ Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31. Jahrgang, Nr. 5, 2002, S. 458–461, doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G, PMID 12369163.
↑ GlaxoSmithKline Consumer Healthcare: Fachinformation Formigran 2,5 mg Filmtabletten. Stand Juni 2016.
↑ Ferrari MD, Roon KI, Lipton RB, Goadsby PJ: Oral triptans (serotonin 5-HT(1B/1D) agonists) in acute migraine treatment: a meta-analysis of 53 trials. In: The Lancet. 358. Jahrgang, Nr. 9294, November 2001, S. 1668–75, doi:10.1016/S0140-6736(01)06711-3, PMID 11728541 (englisch).

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1110, ISBN 978-0-911910-00-1.

[SDS-2] Datenblatt Naratriptan hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).

[3] Elke Wolf: Naratriptan ohne Rezept, Pharmazeutische Zeitung, 28. April 2006.

[pmid12369163-4] Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31. Jahrgang, Nr. 5, 2002, S. 458–461, doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G, PMID 12369163.

[5] GlaxoSmithKline Consumer Healthcare: Fachinformation Formigran 2,5 mg Filmtabletten. Stand Juni 2016.

[pmid11728541-6] Ferrari MD, Roon KI, Lipton RB, Goadsby PJ: Oral triptans (serotonin 5-HT(1B/1D) agonists) in acute migraine treatment: a meta-analysis of 53 trials. In: The Lancet. 358. Jahrgang, Nr. 9294, November 2001, S. 1668–75, doi:10.1016/S0140-6736(01)06711-3, PMID 11728541 (englisch).

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