Natriumcaprat
Natriumcaprat (auch Natriumdecanoat) ist eine chemische Verbindung und das Natriumsalz der Caprinsäure. Es wird in der Pharmakologie als Resorptionsvermittler oral verabreichter Arzneistoffe mit schlechter Bioverfügbarkeit untersucht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Natriumcaprat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H19CO2Na | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,95[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenNatriumcaprat ist eine Fettsäure mit 10 C-Atomen, bei der ein Proton gegen ein Natriumion getauscht wurde. Der Zusatz von Natriumcaprat als pharmazeutischer Hilfsstoff vermag – wie auch Salcaprozat-Natrium – bei bestimmten Arzneistoffen mit schlechter gastrointestinaler Bioverfügbarkeit deren Resorption im Darm zu verbessern (permeation enhancement).[3][2] Der Mechanismus für die Aufnahmeverbesserung erfolgt vermutlich durch Interaktion von Natriumcaprat mit Tight Junctions zwischen Darmzellen, durch Störung der Anordnung der Lipide in der Zellmembran oder beides.[2]
Es wurden Anwendungen für Natriumcaprat bei der Verabreichung von Bisphosphonaten oder Antisense-Oligonukleotiden untersucht.[4] In Japan und in Schweden wurden Ampicillin-Zäpfchen zugelassen (Handelsname Doktacillin), die Natriumcaprat als Resorptionsverbesserer enthalten.[2] Natriumcaprat war der Hauptbestandteil einer proprietären Formulierung in fixer Zusammensetzung zur experimentellen gastrointestinalen Resorptionsverbesserung (Gastrointestinal Permeation Enhancement Technology, GITEP).[3][4]
Es ist als Lebensmittelzusatzstoff registriert,[4] und fällt unter E570. Als Natriumsalz einer mittellangkettigen Fettsäure wirkt Natriumcaprat in höheren Konzentrationen in wässrigen Lösungen als Tensid.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Natrium Decanoate, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. August 2023.
- ↑ a b c d J. C. Kim, E. J. Park, D. H. Na: Gastrointestinal Permeation Enhancers for the Development of Oral Peptide Pharmaceuticals. In: Pharmaceuticals. Band 15, Nummer 12, Dezember 2022, S. , doi:10.3390/ph15121585, PMID 36559036, PMC 9781085 (freier Volltext).
- ↑ a b Nagavendra Kommineni, Vaskuri G.S. Sainaga Jyothi, Arun Butreddy, S. Raju, Tovi Shapira, Wahid Khan, Pavimol Angsantikul, Abraham J. Domb: SNAC for Enhanced Oral Bioavailability: An Updated Review. In: Pharmaceutical Research. 2022, Band 40, Nummer 3, S. 633–650, PMID 36539668, doi:10.1007/s11095-022-03459-9.
- ↑ a b c S. Maher, T. W. Leonard, J. Jacobsen, D. J. Brayden: Safety and efficacy of sodium caprate in promoting oral drug absorption: from in vitro to the clinic. In: Advanced drug delivery reviews. Band 61, Nummer 15, Dezember 2009, S. 1427–1449, doi:10.1016/j.addr.2009.09.006, PMID 19800376.