Neopterin
Neopterin ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen Zellen des Immunsystems (Makrophagen) gebildet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Struktur ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Neopterin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11N5O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach gelbe Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 253,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chemie
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Neopterin wurde erstmals 1889 von Frederick Gowland Hopkins aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.[1]
Aus Puppen der Honigbiene (Apis mellifera) wurde durch Chromatographie neben anderen Pteridin-Derivaten in winziger Ausbeute eine neue Substanz aus der Klasse der Pteridine isoliert, für welche Heinz Rembold den Namen Neopterin vorschlug (griechisch neo = neu).[3] Rembold erkannte auch die richtige Strukturformel und bewies sie durch Synthese.[4]
Neopterin enthält zwei Kohlenstoffatome mit ungleichen Substituenten und damit zwei Chiralitätszentren. Es existieren daher vier Stereoisomere des Moleküls. Für die Substanz aus der Honigbiene wurde die D-erythro-Konfiguration bewiesen.[4] Zunächst wurde lediglich die D-erythro-Form mit der absoluten Konfiguration (1S,2R) als Neopterin bezeichnet. Später wurde im menschlichen und im Primaten-Urin neben der D-erythro-Form die hierzu enantiomere (1R,2S)-Form, die (L-erythro-Form) aufgefunden.[1]
Biochemische Bedeutung
BearbeitenNeopterin wurde lange Zeit als Vorstufe der Biosynthese von Biopterin angesehen. Später kam man zu der Erkenntnis, dass die Bildung von Neopterin ein Seitenkanal der Biopterin-Synthese sein dürfte, der vom Dihydroneopterintriphosphat abzweigt.[5][6] Biosynthetisch entsteht Neopterin wie alle anderen natürlichen Pteridine aus Guanosintriphosphat. Dieses wird unter Mithilfe des Enzyms GTP-Cyclohydrolase I in Dihydroneopterintriphosphat umgewandelt, aus dem der Alkohol 7,8-Dihydroneopterin sowie dessen Dehydrierungsprodukt, Neopterin, gebildet werden kann. Dieses entstand zum Beispiel beim Behandeln von Dihydroneopterintriphosphat mit Iod und alkalischer Phosphatase.[6]
Neopterin ist ein Indikator der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-Lymphozyten unter anderem Interferon-γ ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die Pteridinverbindung (siehe Pyrimidin) kann im Harn, Blut und Liquor cerebrospinalis bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im Blutserum weniger als 10 nmol/l.
Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV-Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.[7]
Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:
- Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen
- Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten
- als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung
- Rheumatoide Arthritis
- Systemischer Lupus erythematodes SLE
- Immundiagnostik bei Myalgischer Enzephalomyelitis/Chronischem Fatigue-Syndrom
- Entzündliche Magen- (Helicobacter pylori) und Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn)
- Sarkoidose
- Hyperphenylalaninämie
- Screening von Blutkonserven zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Neopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2011.
- ↑ a b Datenblatt D-(+)-Neopterin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011 (PDF).
- ↑ Heinz Rembold, Lothar Buschmann: Untersuchungen über die Pteridine der Bienenpuppe (Apis Mellifica). In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 662, 1963, S. 72–82, doi:10.1002/jlac.19636620108.
- ↑ a b H. Rembold, L. Buschmann: Struktur und Synthese des Neopterins. In: Chemische Berichte. 96, 1963, S. 1406–1410, doi:10.1002/cber.19630960532.
- ↑ S.-I. Takikawa, H.-C. Curtius, U. Redweik, W. Leimbacher, S. Gisla: Biosynthesis of tetrahydrobiopterin. In: European Journal of Biochemistry (1986), Bd. 161, S. 295–302. doi:10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x
- ↑ a b Q. Le Van, G. Katzenmeier, B. Schwarzkopf, C. Schmid, A. Bacher: Biosynthesis of biopterin studies on the mechanism of 6-pyruvoyltetrahydropteridine synthase, In: Biochemical and Biophysical Research Communications (1988), Bd. 151, S. 512–517. doi:10.1016/0006-291X(88)90623-7.
- ↑ www.neopterin.net: Den Aktivierungsgrad des Immunsystems erfassen (PDF; 883 kB).