Neostigmin

Strukturformel
	Neostigmin-Kation [Anion (Bromid oder Methyllsulfat) ist nicht abgebildet]
Allgemeines
Name	Neostigmin
Andere Namen	3-(Dimethylcarbamoyloxy)-N,N,N-trimethylbenzenaminium
Summenformel	C12H19N2O2+
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Bromid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.305.602
PubChem	4456
ChemSpider	4301
DrugBank	DB01400
Wikidata	Q410546
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AA01, S01EB06
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetikum
Wirkmechanismus	Acetylcholinesterase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	223,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	175–177 °C (Bromid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐315‐317‐319‐330‐334‐335
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	12,34 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neostigmin ist eine organische Verbindung, die das Enzym Acetylcholinesterase hemmt. Dieses Enzym spaltet sowohl an verschiedenen cholinergen Synapsen (muskarinische, nikotinische) als auch neuromuskulären Endplatten den chemischen Transmitter Acetylcholin. Somit wird dieser nach Ausschüttung in den synaptischen Spalt inaktiviert und seine Wirkung begrenzt. Wenn das Enzym durch Stoffe wie Neostigmin gehemmt wird, steigt die Konzentration von Acetylcholin im synaptischen Spalt schnell an. Dadurch wird z. B. der Parasympathikus stimuliert und an Skelettmuskeln eine Tonuserhöhung hervorgerufen. In ähnlicher Weise wirken Physostigmin, das Insektizid E605 oder einige chemische Kampfstoffe (z. B. Soman).

Anwendung

Neostigmin wird bei Vergiftungen mit kompetitiven Acetylcholinrezeptor-Antagonisten (z. B. Curare) angewendet. Es findet auch bei der Antagonisierung von nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien Verwendung, beispielsweise bei der Ausleitung von Narkosen. Zur Vermeidung von nicht erwünschten (Neben-)Wirkungen, die durch muskarinische Acetylcholinrezeptoren vermittelt werden und die zu einer Steigerung des Parasympathikotonus (Bradykardie, Bronchokonstriktion etc.) führen, wird zusätzlich Atropin verabreicht, das muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert, jedoch die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren (an der motorischen Endplatte) nicht besetzt.

Bei Myasthenie kann Neostigmin verwendet werden, um der Muskelschwäche entgegenzuwirken. Bei Vorliegen eines isoliert paralytischen Ileus kann mit Neostigmin versucht werden, die Motilität und Peristaltik des Darmes wieder anzuregen.

In Kombination mit Pilocarpin wird Neostigminbromid in Augentropfen zur Behandlung des Glaukoms verwendet.

Pharmakokinetik

Als quartäre Ammoniumverbindung wird Neostigmin nur schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und überwindet – im Gegensatz zum tertiären Amin Physostigmin – nicht die Blut-Hirn-Schranke, ist also nicht ZNS-gängig.

Pharmazeutische Angaben

Neostigmin wird intravenös verabreicht. Arzneilich verwendet werden die gut wasserlöslichen Salze Neostigminbromid und Neostigminmetilsulfat.

Handelsnamen

Monopräparate

Prostigmin (CH) sowie Generika (D), Normastigmin (A)

Weblinks

Eintrag zu Neostigmin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Neostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Neostigmin Bromid: CAS-Nr.: 114-80-7, EG-Nr.: 204-054-8, ECHA-InfoCard: 100.003.686, PubChem: 8246, ChemSpider: 7950, Wikidata: Q27105147.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Neostigmin Methylsulfat: CAS-Nr.: 51-60-5, EG-Nr.: 200-109-5, ECHA-InfoCard: 100.000.100, PubChem: 5824, ChemSpider: 5619, Wikidata: Q98093892.
↑ Eintrag zu Neostigmine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[SigmaAldrich-1] Datenblatt Neostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Neostigmin Bromid: CAS-Nr.: 114-80-7, EG-Nr.: 204-054-8, ECHA-InfoCard: 100.003.686, PubChem: 8246, ChemSpider: 7950, Wikidata: Q27105147.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Neostigmin Methylsulfat: CAS-Nr.: 51-60-5, EG-Nr.: 200-109-5, ECHA-InfoCard: 100.000.100, PubChem: 5824, ChemSpider: 5619, Wikidata: Q98093892.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Neostigmine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

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