Nicosulfuron

chemische Verbindung

Nicosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein von DuPont und Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes sowie Anfang der 1990er Jahre eingeführtes selektives, systemisches Herbizid.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Nicosulfuron
Allgemeines
Name Nicosulfuron
Andere Namen
  • 1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(dimethylcarbamoyl)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff
  • 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-N,N-dimethylnicotinamid
  • Accent
  • Milagro
  • Motivell
Summenformel C15H18N6O6S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111991-09-4
EG-Nummer (Listennummer) 601-148-4
ECHA-InfoCard 100.110.718
PubChem 73281
ChemSpider 66024
Wikidata Q1871615
Eigenschaften
Molare Masse 410,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–173 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Nicosulfuron kann ausgehend von 2-Mercaptonicotinsäure durch Reaktion mit Methanol, Essigsäure, tert-Butylamin, N,N′-Dimethylaminodimethylaluminium und Trifluoressigsäure sowie Addition des Produktes von Phosgen und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.[3]

Verwendung

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Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Nicosulfuron wird als Herbizid gegen einjährige ein- und zweikeimblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.[4] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

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Nicosulfuron ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz und weiteren EU-Staaten als Wirkstoff zugelassen.[5]

Ökologie

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Nicosulfuron hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der EC50 (7. Tage) für Wasserpflanzen (Lemna gibba) liegt bei 0,85 µg/l.[6] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,0087 µg/l festgelegt.[7] Der PNEC liegt ebenfalls bei 0,0087 µg/l.[8] Es wurde 2022, bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben von 38 Gewässern der Schweiz, 31 Mal über dem Grenzwert nachgewiesen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Nicosulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b Datenblatt Nicosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Wirkungsspektrum (Memento vom 21. Mai 2014 im Internet Archive) S. 205.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nicosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Nicosulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.
  6. UBA - ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Testergebnisse zu Nicosulfuron, abgerufen am 20. Oktober 2024
  7. UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Nicosulfuron, abgerufen am 20. Oktober 2024
  8. Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 235, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024
  9. Schweizer Bundesamt für Umwelt - Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024