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Nicotinamidribosid

organische Verbindung, Pyridin-Nukleosid

Nicotinamidribosid (NR) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Pyridin-Nukleoside, die vermutlich ein Vorläufer von Vitamin B3 (Nicotinamidadenindinukleotid oder NAD+) ist.[2][3]

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Nicotinamidribosid
Andere Namen
  • 1-(β-D-Ribofuranosyl)nicotinamid
  • N-Ribosylnicotinamid
Summenformel C11H15N2O5+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1341-23-7
PubChem 439924
ChemSpider 388956
DrugBank DB14933
Wikidata Q3334152
Eigenschaften
Molare Masse 255,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Nicotinamidribosid (NR) wurde erstmals 1944 als Wachstumsfaktor (Factor V) von Haemophilus influenzae beschrieben. Aus dem Blut aufgereinigter Factor V wurde als bestehend aus drei Stoffen beschrieben: NAD+, NMN und NR. NR beschleunigte das Wachstum von H. influenzae am stärksten.[4] H. influenza wächst dagegen nicht in Nährmedien mit Nicotinsäure, Nicotinamid, Tryptophan oder Asparaginsäure, die zuvor als Vorläufersubstanzen von NAD+ beschrieben waren.[5]

Im Jahr 2000 wurde für Sir2 aus Hefen gezeigt, dass Sir2 eine NAD+-abhängige Protein-Lysin-Deacetylase ist.[6] Die Biosynthese von NAD+ in Hefen lief vermutlich ausschließlich über NAMN (Nicotinsäuremononukleotid).[7][8][9][10][11] Wenn die Glutamin-hydrolysierende NAD+-Synthase in Hefen deletiert wird, können Hefen in Anwesenheit von NR dennoch wachsen. Daraufhin wurde die Umwandlung von NR in NMN durch Nicotinamidribosidkinasen in vitro und in vivo gezeigt.[12][13]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Bogan, K.L., Brenner, C.: Nicotinic acid, nicotinamide, and nicotinamide riboside: a molecular evaluation of NAD+ precursor vitamins in human nutrition. In: Annu. Rev. Nutr. 28. Jahrgang, 2008, S. 115–130, doi:10.1146/annurev.nutr.28.061807.155443, PMID 18429699.
  3. ↑ Chi Y, Sauve AA: Nicotinamide riboside, a trace nutrient in foods, is a vitamin B3 with effects on energy metabolism and neuroprotection. In: Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 16. Jahrgang, Nr. 6, November 2013, S. 657–61, doi:10.1097/MCO.0b013e32836510c0, PMID 24071780.
  4. ↑ W Gingrich, F Schlenk: Codehydrogenase I and Other Pyridinium Compounds as V-Factor for Hemophilus influenzae and H. parainfluenzae. In: Journal of Bacteriology. 47. Jahrgang, Nr. 6, Juni 1944, S. 535–50, PMID 16560803, PMC 373952 (freier Volltext).
  5. ↑ Belenky, P.: NAD+ Metabolism in Health and Disease. In: Trends in Biochemical Sciences. 32. Jahrgang, Nr. 1, 2007, S. 12–19, doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006, PMID 17161604.
  6. ↑ Imai, S.: Transcriptional silencing and longevity protein Sir2 is an NAD-dependent histone deacetylase. In: Nature. 403. Jahrgang, Nr. 6771, 2000, S. 795–800, doi:10.1038/35001622, PMID 10693811.
  7. ↑ Anderson: Nicotinamide and PNC1 govern lifespan extension by calorie restriction in Saccharomyces cerevisiae. In: Nature. 423. Jahrgang, Nr. 6936, 2003, S. 181–185, doi:10.1038/nature01578, PMID 12736687, PMC 4802858 (freier Volltext).
  8. ↑ Bitterman: Inhibition of silencing and accelerated aging by nicotinamide, a putative negative regulator of yeast Sir2 and human SIRT1. In: J. Biol. Chem. 277. Jahrgang, Nr. 47, 2002, S. 45099–45107, doi:10.1074/jbc.m205670200, PMID 12297502.
  9. ↑ Gallo: Nicotinamide clearance by pnc1 directly regulates sir2-mediated silencing and longevity. In: Mol. Cell. Biol. 24. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 1301–1312, doi:10.1128/mcb.24.3.1301-1312.2004, PMC 321434 (freier Volltext).
  10. ↑ Panozzo, C.: Aerobic and anaerobic NAD+ metabolism in Saccharomyces cerevisiae. In: FEBS Lett. 517. Jahrgang, Nr. 1–3, 2002, S. 97–102, doi:10.1016/s0014-5793(02)02585-1, PMID 12062417.
  11. ↑ JJ Sandmeier, I Celic, JD Boeke, JS Smith: Telomeric and rDNA silencing in Saccharomyces cerevisiae are dependent on a nuclear NAD(+) salvage pathway. In: Genetics. 160. Jahrgang, Nr. 3, März 2002, S. 877–89, PMID 11901108, PMC 1462005 (freier Volltext).
  12. ↑ P. Bieganowski, C. Brenner: Discoveries of nicotinamide riboside as a nutrient and conserved NRK genes establish a Preiss-Handler independent route to NAD+ in fungi and humans. In: Cell. Band 117, Nummer 4, Mai 2004, S. 495–502, doi:10.1016/s0092-8674(04)00416-7, PMID 15137942.
  13. ↑ Hautkooper, R.H.: Sirtuins as regulators of metabolism and healthspan. In: Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 13. Jahrgang, Nr. 4, 2012, S. 225–238, doi:10.1038/nrm3293, PMID 22395773, PMC 4872805 (freier Volltext).
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