Nitrobenzaldehyde
Gruppe organischer Verbindungen
Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.
Vertreter
Bearbeiten| Nitrobenzaldehyde | |||||||
| Name | 2-Nitrobenzaldehyd | 3-Nitrobenzaldehyd | 4-Nitrobenzaldehyd | ||||
| Andere Namen | o-Nitrobenzaldehyd | m-Nitrobenzaldehyd | p-Nitrobenzaldehyd | ||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 552-89-6 | 99-61-6 | 555-16-8 | ||||
| PubChem | 11101 | 7449 | 541 | ||||
| Summenformel | C7H5NO3 | ||||||
| Molare Masse | 151,12 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Kurzbeschreibung | leicht gelbes kristallines Pulver | ||||||
| Schmelzpunkt | 41–43 °C[1] | 55 °C[2] | 103–106 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 156 °C (20 hPa)[1] | 164 °C (31 hPa)[2] | –[3] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 302‐411 | 317‐319‐412 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐305+351+338 | 264‐270‐273‐301+312‐391‐501 | 261‐280‐302+352‐305+351+338 | |||||
Darstellung
Bearbeiten- 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandene 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
- 3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[4][5]
- 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.[6]
Eigenschaften
BearbeitenDie Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Verwendung
Bearbeiten- 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.
- Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 4-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Versuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.
- ↑ Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift ( vom 21. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 24 kB).
- ↑ S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 61, doi:10.15227/orgsyn.018.0061; Coll. Vol. 2, 1943, S. 441 (PDF).
- ↑ Helmut Schmidt: Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit, 31 (3), 1997, S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.