Nitrodihydroxybenzole
Die Nitrodihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Nitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5NO4.
Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Nitrobenzols auffassen. Sie werden in der Regel als Nitroderivate, also Nitrodihydroxybenzole bezeichnet.
| Nitrodihydroxybenzole | ||||||||||||
| Name | 3-Nitrobrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 3-nitrobenzol |
4-Nitrobrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 4-nitrobenzol |
2-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 2-nitrobenzol |
4-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 4-nitrobenzol |
5-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 5-nitrobenzol |
Nitrohydrochinon[1], 1,4-Dihydroxy- 2-nitrobenzol | ||||||
| Strukturformel | 
|
|
|
|
|
| ||||||
| CAS-Nummer | 6665-98-1 | 3316-09-4 | 601-89-8 | 3163-07-3 | 16090-33-8 | |||||||
| PubChem | 4675622 | 1751 | 11760 | 76623 | 4313918 | |||||||
| Summenformel | C6H5NO4 | |||||||||||
| Molare Masse | 155,11 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 173–177 °C[2] | 81–83 °C[3] | ||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
|
|
|
| ||||||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 302+312+332‐315‐319‐335 | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | 261‐280‐305+351+338 | keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | |||||||
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Karl Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185, doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ a b Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
