Nitrosierung

Nitrosierung ist eine chemische Reaktion, mit der man eine Nitrosogruppe (-N=O) in eine organische Verbindung einführt. Man kann verschiedene Typen dieser Reaktion nach dem Bindungspartner der Nitrosogruppe unterscheiden.

C-Nitroso-Verbindungen

C-Nitroso-Verbindungnen wie Nitrosobenzol werden zumeist durch Oxidation der entsprechenden N-Hydroxylamine dargestellt:

RNHOH + [O] → RNO + H₂O

Ebenso kann man elektronenreiche Aromaten und CH-acide Verbindungen mit Nitrit im Sauren direkt nitrosieren.^[1]

N-Nitrosamines

N-Nitrosamine, die häufig krebserzeugend sind, entstehen aus Sekundären Aminen und Nitrit. Die Reaktion verläuft über Nitrosoniumionen (NO⁺):

NO₂⁻ + 2 H⁺ → NO⁺ + H₂O

R₂NH + NO⁺ → R₂N-NO + H⁺

O-Nitroso-Verbindungen

O-Nitroso-Verbindungen (Nitrite) sind formal Ester der (unbeständigen) Salpetrigen Säure.

ROH + HONO → RONO + H₂O

S-Nitroso-Verbindungen

S-Nitroso-Verbindungen (S-Nitrosothiole) entstehen bei der Kondensation eines Thiols mit Salpetriger Säure:^[2]

RSH + HONO → RSNO + H₂O

Weblinks

Nitrosierung von Aminen

Einzelnachweise

↑ Nitrosierung. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1998, abgerufen am 14. April 2021.
↑ Peng George Wang, Ming Xian, Xiaoping Tang, Xuejun Wu, Zhong Wen, Tingwei Cai, Adam J. Janczuk: Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications. In: Chemical Reviews. Band 102, Nr. 4, 1. April 2002, S. 1091–1134, doi:10.1021/cr000040l, PMID 11942788.

[1] Nitrosierung. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1998, abgerufen am 14. April 2021.

[2] Peng George Wang, Ming Xian, Xiaoping Tang, Xuejun Wu, Zhong Wen, Tingwei Cai, Adam J. Janczuk: Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications. In: Chemical Reviews. Band 102, Nr. 4, 1. April 2002, S. 1091–1134, doi:10.1021/cr000040l, PMID 11942788.

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