Octoxinol 9 (INN) ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglycol-Seitenkette aus 9 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate. Markennamen aus dieser Reihe sind unter anderem Triton X-100 und Nonidet P40.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| n = 9 bis 10 | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Octoxinol 9 | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | ≈ 625 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
> 200 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4900 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4]; zulassungspflichtig[5] | ||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenOctoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern. Aufgrund der aromatischen Struktur absorbiert es UV-Licht und kann bei photometrischen Bestimmungen unter Verwendung von UV-Licht das Ergebnis verfälschen.
Verwendung
BearbeitenOctoxinol 9 findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.[8][9] Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es bei der Proteinreinigung benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen. Es wird auch zur Virusinaktivierung von behüllten Viren nach dem Solvent-Detergent-Verfahren verwendet.
Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das Spermizid Nonoxinol 9[10] und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.
Regulierung
BearbeitenDie Stoffgruppe „4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol ethoxyliert“, zu der auch Octoxinol 9 gehört, wirkt estrogen und zählt zu den endokrinen Disruptoren. 2012 wurde sie nach Artikel 57 f der REACH-Verordnung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen, 2017 ins Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.[4][5] In der Schweiz unterliegt die Verwendung von Octoxinol 9 einer Beschränkung für Octylphenol-Ethoxylate.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt Octoxinol 9 bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Datenblatt Triton® X-100 bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. November 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu Octylphenolethoxylat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. August 2023.
- ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. August 2023.
- ↑ Proceedings of the Scientific Section of the Toilet Goods Association., 20(16), 1953.
- ↑ dow.com: TRITON™ X-100 Surfactant (Technical Data Sheet).
- ↑ Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79 (PMID 1091302; doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7).
- ↑ Calbiochem Booklet: Detergents (PDF; 619 kB).
- ↑ Drugs.com: Octoxynol 9 Vaginal consumer information.
- ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 14. August 2023.