Norflurazon
Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Norflurazon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H9ClF3N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,67 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNorflurazon kann durch Reaktion von N-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenNorflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.[1] Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.[4]
Verwendung
BearbeitenNorflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz[5] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).
Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren[6] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese[7] durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.[4]
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Abgeleitete Verbindungen
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Norflurazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen am 23. März 2013 (englisch).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).
- ↑ Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.
- ↑ Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vom Carotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung der Chlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.