Iodophthalein

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Nosophen)

Iodophthalein (Tetraiodphenolphthalein, Nosophen) ist ein Arzneistoff. Er entsteht bei Einwirkung von Iod auf Phenolphthalein und bildet ein gelbweißes, geruch- und geschmackloses, in Wasser und Säuren unlösliches, in Ether und Chloroform lösliches Pulver, das bei 225 °C unter Zersetzung schmilzt.[6]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Iodophthalein (modifizierter INN)[1]
Andere Namen
  • 3′,3′′,5′,5′′-Tetraiodphenolphthalein
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)-3H-isobenzofuran-1-on (IUPAC)
  • Nosophen
Summenformel C20H10I4O4
Kurzbeschreibung

blassgelbe Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-857-9
ECHA-InfoCard 100.006.235
PubChem 67846
ChemSpider 61163
Wikidata Q19286247
Eigenschaften
Molare Masse 821,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Bearbeiten

Es wurde früher wegen seiner Ungiftigkeit und starken antiseptischen Wirkung, meist als trockenes Pulver, zur Wundbehandlung, besonders bei ausgedehnten Verbrennungen, Geschwüren usw. verwendet und auch zur Behandlung bei Syphilis als geeignet erachtet.[6] Das Dinatriumsalz des Iodophthaleins (Antinosin) ist ein blaues, wasserlösliches Pulver[7] und wurde ebenfalls als Wundmittel, aber auch zur Behandlung von Darmkatarrhen verwendet.[6] Die Lösung zeigte sich wirksam gegenüber Milzbrand-, Diphtherie- und Eiterbakterien.[6] Iodophthalein und Iodophthalein-Dinatriumsalz zählen zu den iodhaltigen Röntgenkontrastmitteln. Die Verbindung war eine der ersten, die in diesem Bereich verwendet wurden.[8]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. INN Recommended List 1, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.
  2. a b c d e f Eintrag zu 3',3,5',5-Tetraiodophenolphthalein bei TCI Europe, abgerufen am 3. Januar 2025.
  3. Merck Index 13. Ed.
  4. Merck Index 13. Ed.
  5. Merck Index 13. Ed.
  6. a b c d Nosophen. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 14, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig und Wien 1885–1892, S. 809.
  7. W. Franklin Coleman (1898): Antinosin in the Treatment of Diseases of the Eye and Ear. In: JAMA, 30: 256-257.
  8. Ulrich Speck: Risks of Contrast Media Use. In: X-Ray Contrast Media. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2018, ISBN 978-3-662-56464-6, S. 11.