Nuarimol
Nuarimol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidincarbinole). Es wurde 1975 von Eli Lilly eingeführt und war bis 2000 in Deutschland als Pflanzenschutzmittel unter dem Handelsnamen Trimidal zugelassen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nuarimol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H12ClFN2O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,74 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,026 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Nuarimol wird als systemisches Fungizid zur Mehltaubekämpfung bei Sonderkulturen (Wein, Kernobst, Steinobst und Hopfen) eingesetzt. Zusammen mit Imazalil wurde es auch zur Saatgutbeize im Getreideanbau genutzt. Nuarimol wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNuarimol wird durch Reaktion von 5-Brompyrimidin mit 2-Chlor-4'-fluor-benzophenon (2-Chlorphenyl-4-fluorphenylketon) hergestellt.[4]
Stereoisomerie
BearbeitenNuarimol ist chiral, es gibt zwei Enantiomere: (R)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol [= (R)-Form] und (S)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol [= (S)-Form]. Als Fungizid wird der (racemische) (RS)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Konfiguration.
| Nuarimol (2 Enantiomere) | |
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-Nuarimol_V1.svg) (S)-Konfiguration |
-Nuarimol_V1.svg) (R)-Konfiguration |
Zulassung
BearbeitenDie EU-Kommission entschied 2004, Nuarimol nicht in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[5] In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Nuarimol zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-300.
- ↑ a b c Eintrag zu Nuarimol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 27. August 2013.
- ↑ a b Datenblatt Nuarimol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 560 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nuarimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.