o-Kresolphthalein

chemische Verbindung

o-Kresolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus o-Kresol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Kresolrot.

Strukturformel
O-Kresolphthalein, farblose Form
Allgemeines
Name o-Kresolphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon
  • 5′,5′′-Dimethylphenolphthalein
Summenformel C22H18O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 596-27-0
EG-Nummer 209-881-8
ECHA-InfoCard 100.008.985
PubChem 68995
ChemSpider 62217
Wikidata Q15634165
Eigenschaften
Molare Masse 346,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219–221 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Bearbeiten

Die Darstellung von o-Kresolphthalein durch Umsetzung von o-Kresol mit Phthalsäureanhydrid und Zinntetrachlorid wurde 1880 von Adolf von Baeyer und Georg Fraude beschrieben.[2]

Verwendung

Bearbeiten

o-Kresolphthalein wird wie Phenolphthalein als pH-Indikator eingesetzt. Bei einem pH-Wert von 8,2 bis 9,8 findet ein Farbumschlag von farblos nach rot statt.[1]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e Datenblatt o-Cresolphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).
  2. Adolf Baeyer, Georg Fraude: Ueber die Verbindungen der Phtalsäure mit den Phenolen. Das Orthokresolphtaleïn und seine Derivate. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 202, Nr. 2, 1880, S. 153–172, doi:10.1002/jlac.18802020202.